isobutyl 4‐[4‐(benzyloxy)phenyl]‐6‐methyl‐2‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylate | 329072-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: isobutyl 4‐[4‐(benzyloxy)phenyl]‐6‐methyl‐2‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylate
• 英文别名: 2-Methylpropyl 4-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；2-methylpropyl 6-methyl-2-oxo-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 329072-83-5
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: NGJKTRJZJOUTJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸异丁酯 、 尿素 在 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到isobutyl 4‐[4‐(benzyloxy)phenyl]‐6‐methyl‐2‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗增殖性苄氧基二氢嘧啶酮的合成及体外研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了由苄氧基苯甲醛、尿素和各种 1,3-二酮的 Biginelli 反应产生的抗增殖性苄氧基二氢嘧啶酮 (DHPM)。该反应由三氟甲磺酸镧催化，在 1-1.5 小时内完成，产率 74-97%。对所有合成的二氢嘧啶酮类针对六种人实体瘤细胞系进行了抗增殖试验。六种化合物显示出良好的抗增殖活性，GI 50值低于 5 μM。在所有合成的化合物中，最有效的衍生物对具有 GI 50 的所有细胞系显示出良好的抗增殖活性值在 1.1–3.1 μM 范围内。这些 DHPM 符合药物相似性。此外，还研究了 ADMET 预测和 P-糖蛋白对抗增殖活性的影响。总体而言，我们的方法允许以环保方式获得苄氧基 DHPM 作为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000466