ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(o-tolyl)acetate | 778577-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(o-tolyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetate
• CAS: 778577-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: JIZTYIHXFUCSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯硼酸 、 ethyl (N-tosylimino)acetate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-4-苄基-2-(吡啶-2-基)-4,5-二氢恶唑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-(o-tolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化乙醛酸乙酯，对甲苯磺酰基异氰酸酯和芳基硼酸对芳基甘氨酸衍生物的一锅对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的由乙醛酸乙酯，对甲苯磺酰基异氰酸酯和芳基硼酸一锅对映选择性合成芳基甘氨酸衍生物，产生中等至良好的产率和对映选择性。该反应为合成芳基甘氨酸提供了方便而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700362

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Three-Component Synthesis of α-Arylglycines
  作者：Tamara Beisel、Andreas M. Diehl、Georg Manolikakes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02045

  日期：2016.8.19

  A general Pd-catalyzed, enantioselective three-component synthesis of α-arylglycines starting from sulfonamides, glyoxylic acid derivatives, and boronic acids was developed. This operationally straightforward procedure enables the preparation of a wide variety of α-arylglycines in high yields and excellent levels of enantioselectivity from a simple set of readily available starting materials. Incorporation

  从磺酰胺，乙醛酸衍生物和硼酸开始，开发了一种一般的Pd催化的α-芳基甘氨酸的对映选择性三组分合成方法。该操作简单的方法能够从一组简单易得的起始原料中以高收率和优异的对映选择性制备多种α-芳基甘氨酸。掺入Pbf-酰胺可无外消旋地接近N-未保护的α-芳基甘氨酸。