(1-formyl-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester | 591248-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-formyl-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(4-naphthalen-2-yl-1,4-dioxobutan-2-yl)carbamate
• CAS: 591248-55-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₄
• 分子量: 361.397
• InChiKey: KPYWMWRUYJWXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-formyl-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-benzyloxycarbonylamino-4-naphthalen-2-yl-4-oxobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-3,4-dihydro-4-oxo-1(2H)-pyridinecarboxylic acid phenylmethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 (1-formyl-3-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-烷基（芳基）-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  现成的N-酰基-5-乙烯基-2,3-二氢-4-吡啶酮与各种亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，得到含有合成有用功能的新型八氢喹啉。用二氢吡啶酮5和顺式二取代的双亲二烯体，以良好至优异的产率获得作为单一非对映异构体的所得环加合物。对应的反应5丙烯酸甲酯，丙烯腈和苯基乙烯基砜的芳族化合物对内加合物表现出适度的偏爱。考察了二氢吡啶酮C-2和C-4取代基对非对面控制程度的影响。通过使用这种方法，以立体控制的方式制备了gephyrotoxin的核心十氢喹啉骨架。在某些亲二烯体上观察到有趣的反应性，导致最初形成的环加合物开环。该串联反应提供了获得独特取代的β-氨基酮，醇和非天然氨基酸的途径。

  DOI：

  10.1021/jo050559n

文献信息

• New hypotensive peptides, their preparation and their use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0128762A2

  公开（公告）日：1984-12-19

  Oligopeptides of formula (I) (wherein R1 CO- is an acyl group, But is an isobutyl or sec-butyl group and X is a variety of organic groups) and salts and esters thereof have valuable renin inhibitory activity and are prepared by conventional polypeptide synthesis.

  式 (I) 的寡肽（其中 R1 CO- 是酰基，But 是异丁基或仲丁基，X 是各种有机基团 (其中 R1 CO- 是酰基，But 是异丁基或仲丁基，X 是各种有机基团）及其盐和酯具有宝贵的肾素抑制活性，可通过常规多肽合成法制备。
• Tandem Diels–Alder cyclization/aromatization reactions of 5-vinyl-1-acyl-2-aryl-2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Daniel L. Comins

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00930-4

  日期：2003.5

  A tandem Diels-Alder cyclization/aromatization of 5-vinyl-2,3-dihydro-4-pyridones and various dienophiles is reported. The intermediate Diels-Alder cycloadduct undergoes an elimination/aromatization to provide beta-amino-ketones, beta-amino-alcohols, and unnatural amino acids containing useful functionality. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4548926A
  申请人：——

  公开号：US4548926A

  公开（公告）日：1985-10-22