2-pyrenebutyramido-methoxycarbonylethyl-4,7,10-tris-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10 tetrazacyclododecane | 1562634-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-pyrenebutyramido-methoxycarbonylethyl-4,7,10-tris-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10 tetrazacyclododecane
• CAS: 1562634-53-0
• 化学式: C₄₄H₅₉N₅O₉
• 分子量: 801.981
• InChiKey: XRUQHCBOCZBYSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  147.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyrenebutyramido-methoxycarbonylethyl-4,7,10-tris-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10 tetrazacyclododecane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到2-pyrenebutyramido-carboxyethyl-4,7,10-tris-(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Ln[DO3A-N-α-(pyrenebutanamido)propionate] complexes: optimized relaxivity and NIR optical properties

  摘要：

  我们最近提出，DO3A-N-δ-(氨基)丙酸螯合剂及其酰胺共轭物是用于磁共振成像的靶向、高弛豫、安全的造影剂。在这项工作中，我们通过制备 DO3A-N-(δ-吡喃丁酰胺基)丙酸酯螯合剂，进一步说明了所开发合成方法的快速性和稳健性。其 Gd3+ 螯合剂保留了母体复合物优化的水交换性、高稳定性和惰性。芘分子赋予 Gd3+ 复合物浓度依赖性自组装特性和聚集敏感性荧光发射。Gd3+ 复合物发出以芘为中心的荧光，而 Yb3+ 和 Nd3+ 复合物则发出以镧为中心的敏化近红外荧光。由于同时优化了旋转相关时间和水交换率，该复合物的聚集形式显示出很高的弛豫性（32 mMâ1 sâ1, 20 MHz, 25 °C）。然而，弛豫性仍然受到螯合物灵活性的限制。本报告表明，DO3A-N-（δ-氨基）丙酸螯合剂是利用简单的设计原理和大多数化学实验室都能使用的强效化学物质构建高弛豫 CA 的宝贵平台。

  DOI：

  10.1039/c3dt52958d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(pyren-1-yl)-butanamido]acrylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-pyrenebutyramido-methoxycarbonylethyl-4,7,10-tris-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10 tetrazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Ln[DO3A-N-α-(pyrenebutanamido)propionate] complexes: optimized relaxivity and NIR optical properties

  摘要：

  我们最近提出，DO3A-N-δ-(氨基)丙酸螯合剂及其酰胺共轭物是用于磁共振成像的靶向、高弛豫、安全的造影剂。在这项工作中，我们通过制备 DO3A-N-(δ-吡喃丁酰胺基)丙酸酯螯合剂，进一步说明了所开发合成方法的快速性和稳健性。其 Gd3+ 螯合剂保留了母体复合物优化的水交换性、高稳定性和惰性。芘分子赋予 Gd3+ 复合物浓度依赖性自组装特性和聚集敏感性荧光发射。Gd3+ 复合物发出以芘为中心的荧光，而 Yb3+ 和 Nd3+ 复合物则发出以镧为中心的敏化近红外荧光。由于同时优化了旋转相关时间和水交换率，该复合物的聚集形式显示出很高的弛豫性（32 mMâ1 sâ1, 20 MHz, 25 °C）。然而，弛豫性仍然受到螯合物灵活性的限制。本报告表明，DO3A-N-（δ-氨基）丙酸螯合剂是利用简单的设计原理和大多数化学实验室都能使用的强效化学物质构建高弛豫 CA 的宝贵平台。

  DOI：

  10.1039/c3dt52958d