[1-13C]hydantoin | 858206-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [1-13C]hydantoin
• 英文别名: [1-¹³C]hydantoin
• CAS: 858206-91-4
• 化学式: C₃H₄N₂O₂
• 分子量: 101.066
• InChiKey: WJRBRSLFGCUECM-VQEHIDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-13C]hydantoin 、 乙醛酸 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 24.0h， 生成 C₄⁽¹³⁾CH₃N₂O₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  一种看似合理的益生元一锅法合成乳清酸盐和丙酮酸盐，提示常见的原代谢途径

  摘要：

  核碱基乳清酸盐和柠檬酸循环中间体丙酮酸盐的益生元合成是在温和的水性条件下，由两种小甘氨酸衍生物（乙内酰脲和乙醛酸盐）在一个锅中进行的。这些发现支持在共同环境中核心原代谢物和核酸构建模块的途径的共同进化。此外，开链硫代乙内酰脲衍生物能够合成硫代乳清酸核苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202112572
• 作为产物：
  描述：

  (1-¹³C)hydantoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.5h， 以57%的产率得到[1-13C]hydantoin
  参考文献：
  名称：

  一种看似合理的益生元一锅法合成乳清酸盐和丙酮酸盐，提示常见的原代谢途径

  摘要：

  核碱基乳清酸盐和柠檬酸循环中间体丙酮酸盐的益生元合成是在温和的水性条件下，由两种小甘氨酸衍生物（乙内酰脲和乙醛酸盐）在一个锅中进行的。这些发现支持在共同环境中核心原代谢物和核酸构建模块的途径的共同进化。此外，开链硫代乙内酰脲衍生物能够合成硫代乳清酸核苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202112572

文献信息

• Selective Isotope Labelling of Leucine Residues by Using α-Ketoacid Precursor Compounds
  作者：Roman J. Lichtenecker、Nicolas Coudevylle、Robert Konrat、Walther Schmid

  DOI：10.1002/cbic.201200737

  日期：2013.5.10

  You can have one without the other: A new metabolic precursor compound can selectively introduce 13C and 2H patterns at leucine residues in proteins in cell‐based expression systems without interfering with valine metabolism. The protocol provides selectively labelled macromolecules well suited for probing structure and dynamics in high‐molecular‐weight proteins by NMR spectroscopy.

  您 可以 互不相让：一种新的代谢前体化合物可以在基于细胞的表达系统中的蛋白质的亮氨酸残基上选择性引入13 C和2 H模式，而不会干扰缬氨酸的代谢。该协议提供了选择性标记的大分子，非常适合通过NMR光谱探测高分子量蛋白质的结构和动力学。
• α-Ketoacids as precursors for phenylalanine and tyrosine labelling in cell-based protein overexpression
  作者：Roman J. Lichtenecker、Katharina Weinhäupl、Walther Schmid、Robert Konrat

  DOI：10.1007/s10858-013-9796-9

  日期：2013.12

  13C-α-ketoacid metabolic precursors of phenylalanine and tyrosine effectively enter the metabolism of a protein overexpressing E. coli strain to label Phe- and Tyr-residues devoid of any cross-labelling. The methodology gives access to highly selective labelling patterns as valuable tools in protein NMR spectroscopy without the need of 15N-chiral amino acid synthesis using organic chemistry.

  苯丙氨酸和酪氨酸的 13C-α 酮酸代谢前体可有效进入蛋白质过表达大肠杆菌菌株的代谢过程，从而标记 Phe 和 Tyr-残基，而不会产生任何交叉标记。该方法提供了高选择性标记模式，是蛋白质核磁共振光谱学的重要工具，而无需使用有机化学方法合成 15N 手性氨基酸。