Benzoic acid (R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl ester | 82529-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl ester
• CAS: 82529-84-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₁₀S
• 分子量: 598.671
• InChiKey: LYUWUTIQFRGYPD-OVFYEYCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.1%的产率得到[2-(6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[4,5-d][1, 3]dioxol-5-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ氧化特异性去除邻甲氧基苄基保护。

  摘要：

  室温下，在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用DDQ可以轻松有效地除去醇的甲氧基苄基保护基。在这些中性条件下，其他常用的保护基，异丙基，甲氧基甲基，苄氧基甲基，四氢吡喃基，乙酰基，叔丁基二甲基甲硅烷基，苄基，苯甲酰基和甲苯磺酰基以及官能团，环氧化物，双键和酮保持不变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86974-9