(R)-1-(4-bromophenylsulfonyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine | 1001334-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenylsulfonyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-(4-bromophenyl)sulfonyl-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1001334-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 334.234
• InChiKey: NUYANNGDGDYWLN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-(2-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl)phenylboronic Acid 、 (R)-1-(4-bromophenylsulfonyl)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(S)-2-(methoxymethyl)-1-(4'-(2-((R)-2-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl)biphenyl-4-ylsulfonyl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有强组胺H 3受体反向激动剂活性的新型联苯磺酰胺衍生物的设计与评价

  摘要：

  组胺-H 3受体的拮抗作用是探索增加清醒性以治疗诸如过度日间嗜睡（EDS）以及其他睡眠或认知障碍之类的疾病的一种策略。含有苯乙基-R -2-甲基吡咯烷的联苯磺酰胺化合物被证明是H 3受体的有效和选择性拮抗剂。这些化合物中的几种在（R）-α-甲基组胺（RAMH）诱导的成瘾症的大鼠模型中具有体内活性，一种化合物（4e）通过多导睡眠监测法测量了大鼠的清醒度。但是，对PK / PD关系的更详细分析表明存在共同的活性代谢物，这可能会使该系列化合物无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm900857n