Diethyl 3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate | 128589-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 128589-16-2
• 化学式: C₁₃H₂₁O₄P
• 分子量: 272.281
• InChiKey: KHHNARJVHZYQJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate 、 异丁酸酐 在 (-)-苯并四咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称硼氢化轻松获得官能化的手性仲苄基硼酸酯†

  摘要：

  在 γ- 或 δ- 位带有芳基或杂芳基取代基的烯丙基和高烯丙基膦酸酯通过频哪醇硼烷进行铑催化的不对称硼氢化，得到官能化的手性仲苄基硼酸酯，产率高达 86%，对映异构体比率高达 99:1。对于最小官能化末端和 1,1-二取代乙烯基芳烃，关于更高度官能化的内部烯烃的有效催化不对称硼氢化 (CAHB) 的报道相对较少。带有多种常见杂环系统的膦酸盐底物，包括呋喃、吲哚、吡咯和噻吩衍生物，以及带有碱性氮取代基（例如，吗啉和吡嗪）是可以耐受的，尽管位于烯烃附近的供体取代基会影响反应过程。立体异构体 ( E )- 和 ( Z )- 底物提供与硼酸化产物相同的主要对映异构体。氘标记研究表明，快速 ( Z )- 到 ( E )-烯烃异构化是CAHB 期间观察到的 ( E / Z )-立体收敛的原因。手性硼酸酯产品的合成效用通过立体定向 C-B 键转换来说明，包括立体保持性亲电试剂促进 1,2-B-to-C 迁移、立体反转

  DOI：

  10.1039/c8sc05613g
• 作为产物：
  描述：

  、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到Diethyl 3-hydroxy-3-phenylpropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactivity of β-zinc and copper phosphonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98798-7