hexyl 2-(4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)acetate | 1071448-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: hexyl 2-(4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)acetate
• 英文别名: 4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-acetic acid hexyl ester；hexyl 2-(4-ethyl-5-oxo-2H-furan-3-yl)acetate
• CAS: 1071448-25-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: VPROUGODGYAURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyl 2-(4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)acetate 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 168.0h， 以100%的产率得到(+/-)-hexyl 2-[(3R,4S)-4-ethyl-5-oxo-tetrahydro-3-furanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-pilocarpine的化学酶学方法

  摘要：

  已开发出生物碱（+）-毛果芸香碱的简短合成方法。该合成的关键步骤是利用脂肪酶AP进行化学酶解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.100
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-ylvinyl methyl ether 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碘苯 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 hexyl 2-(4-ethyl-5-oxo-2,5-dihydro-3-furanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。

  公开号：

  CN117603169A