methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(trimethylsilylpropynoyloxy)octanoate | 171016-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(trimethylsilylpropynoyloxy)octanoate
• CAS: 171016-38-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅Si
• 分子量: 314.454
• InChiKey: VECZJHKCWZJZNI-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(trimethylsilylpropynoyloxy)octanoate 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl (2R,3S)-2-iodo-3-(trimethylsilylpropynoyloxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化/碘原子转移在（-）-甲基烯醇内酯的手性合成中的应用

  摘要：

  甲基内毒素。通过手性碘乙炔酸酯的有效自由基环化过程合成了一种抗肿瘤抗生素。手性碘醇可以通过由Sharpless环氧化制备的手性环氧酯的区域选择性打开而形成。C-2开口与的TMSCl /碘化钠和C-3与攻击MGL实现2。随后通过与取代的丙烯酰基三氟甲磺酸酯反应将2-碘化合物酯化，得到关键的碘炔炔酯。该途径非常适合于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00673-v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-1-octanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-hydroxy-3-(trimethylsilylpropynoyloxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化/碘原子转移在（-）-甲基烯醇内酯的手性合成中的应用

  摘要：

  甲基内毒素。通过手性碘乙炔酸酯的有效自由基环化过程合成了一种抗肿瘤抗生素。手性碘醇可以通过由Sharpless环氧化制备的手性环氧酯的区域选择性打开而形成。C-2开口与的TMSCl /碘化钠和C-3与攻击MGL实现2。随后通过与取代的丙烯酰基三氟甲磺酸酯反应将2-碘化合物酯化，得到关键的碘炔炔酯。该途径非常适合于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00673-v