acetic acid 8-cyclopentyl-2-methanesulfinyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl ester | 850919-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: acetic acid 8-cyclopentyl-2-methanesulfinyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl ester
• 英文别名: acetic acid 8-cyclopentyl-2-methanesulfinyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl ester；(8-cyclopentyl-2-methylsulfinyl-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl acetate
• CAS: 850919-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: SSJANIZLZKBZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 8-cyclopentyl-2-methanesulfinyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-cyclopentyl-6-hydroxymethyl-2-(5-piperazin-1-yl-pyridin-2-ylamino)-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶4/6抑制剂。

  摘要：

  使用高度选择性的小分子抑制剂抑制细胞周期蛋白依赖性激酶4和6（Cdk4 / 6）的药理方法有可能为临床提供新的癌症治疗方法。与其他ATP依赖激酶相比，实现对Cdk4 / 6的高选择性是一个巨大的挑战。吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板为抑制宽范围的激酶（包括Cdks）提供了有效的平台。现在证明，将吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-修饰为在C2-位置包括2-氨基吡啶侧链，为抑制剂在体外对Cdk4 / 6提供了出色的选择性。在细胞中，最有选择性的抑制剂以高达细胞增殖IC（50）的100倍的浓度产生G（1）阻滞的细胞，概括了这种选择性特征。

  DOI：

  10.1021/jm049354h
• 作为产物：
  描述：

  4-(环戊基氨基)-2-(甲基硫代)-5-嘧啶羧醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 acetic acid 8-cyclopentyl-2-methanesulfinyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效且选择性的细胞周期蛋白依赖性激酶4/6抑制剂。

  摘要：

  使用高度选择性的小分子抑制剂抑制细胞周期蛋白依赖性激酶4和6（Cdk4 / 6）的药理方法有可能为临床提供新的癌症治疗方法。与其他ATP依赖激酶相比，实现对Cdk4 / 6的高选择性是一个巨大的挑战。吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板为抑制宽范围的激酶（包括Cdks）提供了有效的平台。现在证明，将吡啶并[2，3-d]嘧啶-7-修饰为在C2-位置包括2-氨基吡啶侧链，为抑制剂在体外对Cdk4 / 6提供了出色的选择性。在细胞中，最有选择性的抑制剂以高达细胞增殖IC（50）的100倍的浓度产生G（1）阻滞的细胞，概括了这种选择性特征。

  DOI：

  10.1021/jm049354h

文献信息

• 2-(Pyridin-2-ylamino)-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-ones
  申请人：——

  公开号：US20030149001A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4). 1

  这项发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的取代2-氨基吡啶。本发明的新化合物是cyclin-dependent激酶4 (cdk4)的有效抑制剂。
• [EN] 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3d]PYRIMIDIN-7-ONES<br/>[FR] 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7-ONES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2003062236A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 ( cdk4 ).

  本发明提供了用于治疗细胞增殖性疾病的取代的2-氨基吡啶。本发明的新化合物是cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)的有效抑制剂。
• 2-(Pyridin-2-ylamino)-pyrido [2,3-D]pyrimidin-7-ones
  申请人：Barvian Mark

  公开号：US20050137214A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4).

  本发明提供了可用于治疗细胞增殖性疾病的取代的2-氨基吡啶。本发明的新型化合物是cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)的强效抑制剂。
• 2-(PYRIDIN-2-YLAMINO)-PYRIDO [2,3 D]PYRIMIDIN-7-ONES
  申请人：Barvian Mark

  公开号：US20070179118A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4).

  本发明提供了替代2-氨基吡啶，用于治疗细胞增殖性疾病。本发明的新化合物是cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)的有效抑制剂。
• 2-(pyridin-2-ylamino)-pyrido [2,3-d]pyrimidin-7-ones
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US07208489B2

  公开（公告）日：2007-04-24

  The present invention provides substituted 2-aminopyridines useful in treating cell proliferative disorders. The novel compounds of the present invention are potent inhibitors of cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)

  本发明提供了可用于治疗细胞增殖性疾病的取代2-氨基吡啶。本发明的新型化合物是cyclin-dependent kinases 4 (cdk4)的有效抑制剂。