endo-6-phenylbenzobicyclo[3.1.0]hex-2-ene | 67504-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-6-phenylbenzobicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• 英文别名: endo-6-phenylbenzobicyclo(3.1.0)hex-2-ene；(1SR,1aRS,6aRS)-1-phenyl-1,1a,6,6a-tetrahydrocyclopropa[α]indene；endo-6-phenylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-ene；exo-6-phenylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-ene；endo-6-Phenylbenzobicyclo<3.1.0>hex-2-en
• CAS: 67504-57-8；67504-58-9；17538-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: QAJBRVUVBSQVEU-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-6-phenylbenzobicyclo[3.1.0]hex-2-ene 生成 2-苯基萘 、 2-benzylideneindan 、 3-phenyl-1,2-dihydronaphthalene 、 2-苯基-1,2-二氢萘 、 2-benzyl-1H-indene 、 2-苯基-1,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Thermochemistry of phenyl-substituted benzobicyclo[3.1.0]hex-2-enes. Evidence for carbenes as intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00175a020
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-bromomethylbenzoate triphenylphosphonium salt 反应 2.0h， 生成 endo-6-phenylbenzobicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  The photochemistry of 2-vinylstilbenes. 2. Photoreactions of 2-vinyl- and 2-propenylstilbene and of o-substitution products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00480a028

文献信息

• Improved Zinc-Catalyzed Simmons–Smith Reaction: Access to Various 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes
  作者：Éric Lévesque、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol500267w

  日期：2014.3.7

  The Simmons–Smith reaction of zinc carbenoids with alkenes is a powerful method to access cyclopropanes containing various substitution patterns. This work exploits the high reactivity of aryldiazomethanes toward zinc halides to generate aryl-substituted carbenoids catalytically. These carbenoids are able to cyclopropanate various alkenes diastereoselectively, including unfunctionalized substrates

  锌类胡萝卜素与烯烃的西蒙斯-史密斯反应是一种有效的方法，可用于获得含有各种取代模式的环丙烷。这项工作利用了芳基重氮甲烷对卤化锌的高反应活性，从而催化生成芳基取代的类胡萝卜素。这些类胡萝卜素能够非对映选择性地环化各种烯烃，包括未官能化的底物，如苯乙烯。可以修饰锌催化剂以容许使用游离的烯丙基醇。