(Z)-1-benzyl-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine | 1603826-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-benzyl-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: (Z)-N-(2-benzyl-5-methylpyrazol-3-yl)-4-chlorodithiazol-5-imine
• CAS: 1603826-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄S₂
• 分子量: 322.842
• InChiKey: QSZJVAAACYYQRA-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzyl-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-benzyl-8-methyl-6H-pyrazolo[3,4-f ][1,2,3,5]trithiazepine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused 1,2,4-Dithiazines and 1,2,3,5-Trithiazepines

  摘要：

  Reacting (Z)-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-1H-pyrazol-5-amines 5 with Et2NH and then with concd H2SO4 gives 5H-pyrazolo[3,4-e][1,2,4]dithiazine-3-carbonitriles 7 in good yields (74-85%) and 6H-pyrazolo[3,4-f][1,2,3,5]trithiazepine-4-carbonitriles 9 as minor products (0-6%). Furthermore, the 1,3-dimethylpyrazole analogue 5a was transformed into the dithiazine 7a in two discrete steps, allowing the isolation of a disulfide intermediate (Z)-2-[(diethylamino)disulfan-yl]-2-[(1H-pyrazol-5-yl)imino]acetonitrile (8a). The one-pot, two-step reaction also worked with electron-rich hydroxy- and methoxy-substituted anilines. Thermolysis of the pyrazolo[3,4-e][1,2,4]dithiazines 7 gave the ring-contracted 1H-pyrazolo[3,4-d]thiazole-5-carbonitriles 6 (94-100%). With active sulfur, 1,3-dimethyl-5H-pyrazolo[3,4-e][1,2,4]dithiazine-3-carbonitrile (7a) gave 1,3-dimethyl-6H-pyrazolo[3,4-f][1,2,3,5]trithiazepine-4-carbonitrile (9a), but on prolonged reaction times, it gave 5,7-dimethyl-5H-[1,2,3]dithiazolo[4,5-b]pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazine (13). Finally, in the absence of acid, heating a solution of (Z)-2-[(diethylamino)disulfanyl]-2-[(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl)imino]acetonitrile (8a) gave 4,6,10,12-tetramethyl-6H-pyrazolo[3,4-f]pyrazolo[3',4':4,5]pyrimido[6,1-d][1,2,3,5]trithiazepine-8,12b(10H)-dicarbonitrile (19) (67%).

  DOI：

  10.1021/jo501881y
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 、 1-苄基-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-benzyl-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  猫免疫缺陷病毒 (FIV) 核衣壳蛋白 1,2,3-二噻唑抑制剂作为 HIV 感染模型的合成与评价

  摘要：

  我们公开了一系列有效的抗病毒 1,2,3-二噻唑，通过 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）的简洁合成方法获得。针对猫免疫缺陷病毒 (FIV) 感染的细胞筛选了一系列小型化合物库作为 HIV 模型。这种方法突出了对结构活性关系的新理解，并导致开发具有降低毒性的亚微摩尔抗病毒化合物。此外，通过先进的 QM-MM 建模可以深入了解该系统的机械进展。1,2,3-二噻唑代表一种多功能支架，具有进一步开发治疗 FIV 和 HIV 的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116834

文献信息

• Reinvestigating the Reaction of 1<i>H</i>-Pyrazol-5-amines with 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride: A Route to Pyrazolo[3,4-<i>c</i>]isothiazoles and Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]thiazoles
  作者：Maria Koyioni、Maria Manoli、Manos J. Manolis、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1021/jo500509e

  日期：2014.5.2

  formation of pyrazolo[3,4-c]isothiazoles 5. Furthermore, thermolysis of N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-1H-pyrazol-5-amines 3 gives 1H-pyrazolo[3,4-d]thiazole-5-carbonitriles 4. Single crystal X-ray crystallography supports the structure of 4,6-dimethyl-6H-pyrazolo[3,4-c]isothiazole-3-carbonitrile (5a) and helps resolve a previous incorrect structural assignment of 1H-pyrazolo[3,4-d]thiazole-5-carbonitriles

  Appel盐1与1 H-吡唑-5-胺2的反应生成主要产物N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚烷基）-1 H-吡唑-5-胺3和6 H-吡唑并[3,4- c ]异噻唑-3-腈5以及几种次要副产物。当吡唑被N-1甲基化时，可以通过调节反应介质的pH来改变3：5的产物比例：酸性条件有利于二噻唑基3的形成，而碱性条件有利于吡唑并[3,4- c]异噻唑5。此外，对N-（4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-亚烷基）-1 H-吡唑-5-胺3进行热解得到1 H-吡唑并[3,4- d ]噻唑- 5-腈4。单晶X射线晶体学支持4,6-二甲基-6 H-吡唑并[3,4- c ]异噻唑-3-甲腈（5a）的结构，并有助于解决先前错误的1 H-吡唑并[3]的结构分配。，4 - d ]噻唑-5-腈4。