N-methyl-3-(S)-(2-(R)-(3,3-dimethylbutyl))-aminopyrrolidine | 1039631-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-3-(S)-(2-(R)-(3,3-dimethylbutyl))-aminopyrrolidine
• 英文别名: (3S)-N-[(2R)-3,3-dimethylbutan-2-yl]-1-methylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 1039631-90-7
• 化学式: C₁₁H₂₄N₂
• 分子量: 184.325
• InChiKey: RAWGXVGVERNYPD-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-(R)-(3,3-dimethylbutyl))-aminopyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methyl-3-(R)-(2-(R)-(3,3-dimethylbutyl))-aminopyrrolidine 、 N-methyl-3-(S)-(2-(R)-(3,3-dimethylbutyl))-aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  杂环锂酰胺作为手性配体，用于与n -BuLi进行对映选择性羟烷基化

  摘要：

  已经合成了基于3-氨基吡咯烷（3AP），3-氨基四氢噻吩（3ATT）和3-氨基四氢呋喃（3ATF）的手性杂环结构。在正丁基锂与邻甲苯甲醛的缩合反应中，相应的氨基酰胺锂已被评估为手性配体。返回的感应水平在46-80％ee范围内。事实证明，便宜且易于制备的3ATFLi也是最好的配体，可以在-78°C的THF中以相同的80％诱导水平获得预期的R或S醇。在所有情况下，感应的感觉都取决于C 8的绝对构型在3-氨基附肢上。提出了一个一般概念来合理化在有机锂物质存在下的诱导过程。

  DOI：

  10.1021/jo8005396