2-(3-Chloro-phenyl)-4-methyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 76789-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Chloro-phenyl)-4-methyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 2-(3-Chlorophenyl)-4-methyl-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 76789-43-0
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂
• 分子量: 237.645
• InChiKey: INNRTHPIAGHEOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 [1.1.1]螺桨烷 、 2-(3-Chloro-phenyl)-4-methyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(3-chlorophenyl)-4-methyl-6-(3-(perfluorobutyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无光催化剂的条件下，可见光诱导的 [1.1.1] 丙烷直接全氟烷基化/杂芳基化为多种双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP)

  摘要：

  在此，描述了 [1.1.1] 丙烷与杂芳烃和全氟烷基碘的直接全氟烷基化/杂芳基化的绿色新型多组分反应。在没有任何过渡金属催化剂和光催化剂的情况下，可见光促进了这种转化。各种杂芳烃和全氟烷基碘具有很好的相容性，以中等到良好的收率提供相应的产品。控制实验表明自由基中继机制负责级联反应。这种方法提供了一种有效且实用的方法来获得各种 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP)，并具有在有机合成中的各种应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d2gc04521d
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-5-[(3-chlorophenyl)diazenyl]-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(3-Chloro-phenyl)-4-methyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-1,3-二甲基-6,7-二氢-6-天青嗪-7-（6 H）酮的合成及其转化为2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（ 2 H，4 H）二酮。1-芳基-6-金刚烷酰胺的新合成

  摘要：

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170702

文献信息

• Synthesis of 1-(Halo)alkyl-3-heteroaryl Bicyclo[1.1.1]pentanes Enabled by a Photocatalytic Minisci-type Multicomponent Reaction
  作者：Jiashun Zhu、Yu Hong、Yuxin Wang、Yirui Guo、Yuru Zhang、Zhigang Ni、Wanmei Li、Jun Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c00740

  日期：2024.4.19

  it urgent to develop a more simple and practical protocol. To confront the limitations and enrich Minisci-type chemistry, herein, we disclose a photocatalytic Minisci-type multicomponent reaction for the synthesis of various (halo)alkyl BCP-aryls using [1.1.1]propellane, alkyl halides, and unfunctionalized heteroarenes as starting materials. Diverse kinds of unfunctionalized heteroarenes and alkyl

  芳基取代的双环[1.1.1]戊烷（BCP-芳基）衍生物代表了联芳支架最重要的生物等排体，广泛存在于众多复杂的药物分子中。目前仅使用叔自由基前体、预官能化杂芳烃、有毒过渡金属和昂贵光催化剂的合成方法的局限性使得迫切需要开发更简单实用的方案。为了应对局限性并丰富Minisci型化学，本文中，我们公开了一种光催化Minisci型多组分反应，用于使用[1.1.1]丙烷、烷基卤和未官能化杂芳烃作为起始物合成各种（卤代）烷基BCP-芳基。材料。衍生自各种烷基氯、烷基溴和氟烷基碘的多种未官能化杂芳烃和烷基（伯碳、仲碳和叔碳）在该转化中非常相容。产品衍生化和药学相关分子的后期功能化进一步增强了该方法的实用性。机理研究表明，由连续光致电子转移（ConPET）过程引发的激进中继机制正在运行。我们预计该方法将作为合成（卤）烷基 BCP-芳基作为联芳基型药物衍生物的生物电子等排体的有用工具，最终在药物发现计划中产生巨大的实用性。
• Synthesis of 6-aryl-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-6-azalumazin-7-(6<i>H</i>)ones and their conversion into 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-(2<i>H</i>,4<i>H</i>)odiones. A new synthesis of 1-aryl-6-azauracils
  作者：Fumio Yoneda、Masatsugu Higuchi

  DOI：10.1002/jhet.5570170702

  日期：1980.11

  N′-carbonyldiimidazole gave the respective 6-aryl-1,3-dimethyl-6,7-dihydro-6-azalumazin-7-(6H)ones, which were hydrolyzed with alkali to afford 2-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazine-6-carboxylic acids (1-aryl-6-azauracil-5-carboxylic acids). Thermal decomposition of these carboxylic acids gave the corresponding 2-aryl-1,2,4-triazine-3,5-(2H,4H)diones (1-aryl-6-azauracils). Methylation of the latter with

  用尿素或N，N′-羰基二咪唑处理6-氨基-5-芳基偶氮-1，3-二甲基尿嘧啶，得到相应的6-芳基-1，3-二甲基-6，7-二氢-6-azalumazin-7-（ 6 H）酮，将其用碱水解，得到2-芳基-2,3,4,5-四氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-6-羧酸（1-芳基-6 -氮杂嘧啶-5-羧酸）。这些羧酸的热分解得到相应的2-芳基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-6-氮杂嘧啶）。后者与碘甲烷甲基化，得到相应的2-芳基-4-甲基-1,2,4-三嗪-3,5-（2 H，4 H）二酮（1-芳基-3-甲基-6-金刚烷酰胺）。
• Visible-light-induced direct perfluoroalkylation/heteroarylation of [1.1.1]propellane to diverse bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) under metal and photocatalyst-free conditions
  作者：Jiashun Zhu、Yirui Guo、Yuru Zhang、Wanmei Li、Pengfei Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1039/d2gc04521d

  日期：——

  Herein, a green and novel multi-component reaction for direct perfluoroalkylation/heteroarylation of [1.1.1]propellane with heteroarenes and perfluoroalkyl iodines has been described. This transformation is facilitated by visible light in the absence of any transition-metal catalysts and photocatalysts. Various heteroarenes and perfluoroalkyl iodines are well compatible, providing the corresponding

  在此，描述了 [1.1.1] 丙烷与杂芳烃和全氟烷基碘的直接全氟烷基化/杂芳基化的绿色新型多组分反应。在没有任何过渡金属催化剂和光催化剂的情况下，可见光促进了这种转化。各种杂芳烃和全氟烷基碘具有很好的相容性，以中等到良好的收率提供相应的产品。控制实验表明自由基中继机制负责级联反应。这种方法提供了一种有效且实用的方法来获得各种 1-perfluoroalkyl-3-heteroaryl 双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP)，并具有在有机合成中的各种应用潜力。