ethyl (20S)-6β-methoxy-16α,17α-oxido-3α,5α-cyclopregnane-20-carboxylate | 285979-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl (20S)-6β-methoxy-16α,17α-oxido-3α,5α-cyclopregnane-20-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(1R,2S,4R,6S,7S,10S,11R,14R,16R,17R)-17-methoxy-7,11-dimethyl-5-oxahexacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16.014,16]octadecan-6-yl]propanoate
• CAS: 285979-52-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: URCDLGNNDKDKRG-DHNOFKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (20S)-6β-methoxy-16α,17α-oxido-3α,5α-cyclopregnane-20-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-13,14-dihydroxy-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  某些16α，17α-氧化类固醇与氢过氧化锂反应中的邻近基团参与环氧化物的裂解

  摘要：

  为了找到一种有效的合成抗肿瘤皂苷OSW-1糖苷配基的新方法，用酸，碱和氢过氧化锂处理了16α，17α-氧化类固醇。不论侧链结构如何，酸都会引起Wagner-Meerwein类型的重排。除非存在22-羰基基团，否则16α，17α-环氧化合物证明对碱具有抗性。对于22酯或22酮，环氧化物环会被碱裂解，形成相应的烯丙基醇。用氢过氧化锂将16α，17α-22氧化酯环氧化物环裂解，然后将内酯16β，17α-二羟基酸内酯化。通过内酯与异戊基锂反应获得皂苷OSW-1糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00051-5
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (20S)-6β-methoxy-16α,17α-oxido-3α,5α-cyclopregnane-20-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些16α，17α-氧化类固醇与氢过氧化锂反应中的邻近基团参与环氧化物的裂解

  摘要：

  为了找到一种有效的合成抗肿瘤皂苷OSW-1糖苷配基的新方法，用酸，碱和氢过氧化锂处理了16α，17α-氧化类固醇。不论侧链结构如何，酸都会引起Wagner-Meerwein类型的重排。除非存在22-羰基基团，否则16α，17α-环氧化合物证明对碱具有抗性。对于22酯或22酮，环氧化物环会被碱裂解，形成相应的烯丙基醇。用氢过氧化锂将16α，17α-22氧化酯环氧化物环裂解，然后将内酯16β，17α-二羟基酸内酯化。通过内酯与异戊基锂反应获得皂苷OSW-1糖苷配基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00051-5

文献信息

• Neighboring group participation in epoxide ring cleavage in reactions of some 16α,17α-oxidosteroids with lithium hydroperoxide
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Gryszkiewicz、Izabella Jastrzębska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00051-5

  日期：2001.3

  bases unless a 22-carbonyl group was present; in the case of 22-esters or 22-ketones the epoxide rings were cleaved with base and the corresponding allylic alcohols were formed. The epoxide ring cleavage of 16α,17α-oxido-22-ester with lithium hydroperoxide was followed by lactonization of the intermediate 16β,17α-dihydroxy acid. The saponin OSW-1 aglycone was obtained by reaction of the lactone with isoamyllithium

  为了找到一种有效的合成抗肿瘤皂苷OSW-1糖苷配基的新方法，用酸，碱和氢过氧化锂处理了16α，17α-氧化类固醇。不论侧链结构如何，酸都会引起Wagner-Meerwein类型的重排。除非存在22-羰基基团，否则16α，17α-环氧化合物证明对碱具有抗性。对于22酯或22酮，环氧化物环会被碱裂解，形成相应的烯丙基醇。用氢过氧化锂将16α，17α-22氧化酯环氧化物环裂解，然后将内酯16β，17α-二羟基酸内酯化。通过内酯与异戊基锂反应获得皂苷OSW-1糖苷配基。