N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)benzamide | 785-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,2,3,3,3-Pentafluor-propyl)-benzamid
• CAS: 785-33-1
• 化学式: C₁₀H₈F₅NO
• 分子量: 253.172
• InChiKey: RJJWSHBDTDMSPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)benzamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,3,3,3-五氟丙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基羧酸的仿生还原胺化为α，α-二氢全氟烷基胺

  摘要：

  报道了用于将全氟羧酸无试剂地仿生转化为α，α-二氢全氟烷基胺的第一种通用方法。高化学产率和实验程序的简单性使得该方法立即有用，并且在合成上优于依赖于还原剂的应用的常规方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01104-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基五氟丙酰胺 在 四氯化碳 、 TEA 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基羧酸的仿生还原胺化为α，α-二氢全氟烷基胺

  摘要：

  报道了用于将全氟羧酸无试剂地仿生转化为α，α-二氢全氟烷基胺的第一种通用方法。高化学产率和实验程序的简单性使得该方法立即有用，并且在合成上优于依赖于还原剂的应用的常规方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01104-8

文献信息

• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• Dannley et al., Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 1318
  作者：Dannley et al.

  DOI：——

  日期：——
• PYRROLIDINYL AND PYRROLINYL ETHYLAMINE COMPOUNDS AS KAPPA AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0934264A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• PROCESS FOR PREPARING HYDROXYPYRROLIDINYL ETHYLAMINE COMPOUNDS USEFUL AS KAPPA AGONISTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1461317A2

  公开（公告）日：2004-09-29
• [EN] PYRROLIDINYL AND PYRROLINYL ETHYLAMINE COMPOUNDS AS KAPPA AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES PYRROLIDINYLE ET PYRROLINYLE ETHYLAMINE AGONISTES DE RECEPTEUR DU TYPE KAPPA
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1998012177A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) A compound of formula (I) and the salts thereof, wherein A is halo, hydroxy or the like; the broken line represents an optional double bond with proviso that if the broken line is a double bond, then A is absent; Ar1 is optionally substituted phenyl or the like; Ar2 is aryl or heteroaryl selected from phenyl, naphthyl, pyridyl and the like, the aryl or heteroaryl being optionally substituted; R1 is hydrogen, hydroxy, C1-C4 alkyl or the like; and R2 and R3 are independently selected from optionally substituted C1-C7 alkyl C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl and the like or R2 and R3, together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted pyrrolidine, piperidine or morpholine ring. These compounds are useful as kappa agonists.(FR) Composés de la formule (I) et leurs sels. Dans ladite formule, A est halo, hydroxy ou analogue; la ligne en pointillé représente une liaison double facultative, à condition que A soit absent si cette ligne en pointillé est une liaison double; Ar1 est phényle éventuellement substitué ou analogue; Ar2 est aryle ou hétéroaryle choisi parmi phényle, naphtyle, pyridyle et analogue, aryle ou hétéroaryle étant éventuellement substitués, R1 est hydrogène, hydroxy, alkyle C1-C4 ou analogue; et R2 et R3 sont choisis indépendamment parmi alkyle C1-C7, cycloalkyle C3-C6, alcényle C2-C6, alkynyle C2-C6 et analogue, ou bien R2 et R3, en compagnie de l'atome d'azote auquel ils sont fixés, constituent un anneau pyrrolidine, pipéridine ou morpholine éventuellement substitué. Les composés décrits sont efficaces comme agonistes de récepteur du type kappa.