N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-pyridyl)urea | 13208-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-pyridyl)urea
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(pyridin-2-yl)urea；1-(4-Chloro-phenyl)-3-pyridin-2-yl-urea；1-(4-chlorophenyl)-3-pyridin-2-ylurea
• CAS: 13208-58-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD00450504
• 分子量: 247.684
• InChiKey: KATKJPXWRKSTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-N'-(2-pyridyl)urea 、 2-溴苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-[3-(4-chlorophenyl)carbamido]-pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Corrosion-protective properties of 1-phenacylmethyl-2-arylcarbamido(arylthiocarbamido)pyridinium bromides

  摘要：

  Inhibiting effect of 1-phenacylmethylpyridiilium bromides containing urea or thiourea substituents in the pyridinium ring on steel and zinc corrosion in sulfuric acid solutions was studied.

  DOI：

  10.1134/s1070427206120123
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯异氰酸酯 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VASILEV, GEORGI NIKOLOV;JONOVA, PETRANKA ANGELOVA

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 二取代脲类化合物的合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN104744356B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种二取代脲类化合物的合成方法。该方法的具体步骤为：①在空气气氛下，将酰胺、芳胺、碘化亚铜、1,10‑菲啰啉按1:(1.0～2.0):(0.1～0.2):(0.2～0.4)的摩尔比加入到N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中，于110～130 oC下搅拌至反应原料消失；②反应结束后，体系中加入过量的饱和食盐水，用乙酸乙酯萃取产物，有机相用饱和食盐水洗涤，经干燥、用旋转蒸发仪除去有机相中的溶剂后得粗产物；③粗产物用硅胶柱层析纯化，展开剂根据薄层层析情况和产物的极性情况选择，即得到相应的二取代脲类化合物。本发明方法原料简单易得，催化剂廉价，使用常规的反应溶剂，以空气为氧化剂。操作简单，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。
• Synthesis of Unsymmetrical 2-Pyridyl Ureas via Selenium-Catalyzed Oxi­dative Carbonylation of 2-Aminopyridine with Aromatic Amines
  作者：Xiaopeng Zhang、Guisheng Zhang、Desheng Li、Xueji Ma、Yan Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1338413

  日期：——

  2-aminopyridine and various aromatic amines is reported for the first time. The procedure employs inexpensive selenium as the catalyst, and carbon monoxide (instead of phosgene) as the carbonyl reagent. The products are obtained in moderate to good yields via selenium-catalyzed oxidative cross-carbonylation of the substrate amines in the presence of oxygen. The selenium functions as a phase-transfer catalyst and

  摘要 首次报道了一种简单，一锅，无光气的方法，用于从2-氨基吡啶和各种芳香胺开始的一系列不对称的2-吡啶基脲。该方法使用廉价的硒作为催化剂，使用一氧化碳（代替光气）作为羰基试剂。在氧气存在下，通过底物胺的硒催化氧化交羰基化反应，可以以中等至良好的产率获得产物。硒起相转移催化剂的作用，可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低其催化活性。 首次报道了一种简单，一锅，无光气的方法，用于从2-氨基吡啶和各种芳香胺开始的一系列不对称的2-吡啶基脲。该方法使用廉价的硒作为催化剂，使用一氧化碳（代替光气）作为羰基试剂。在氧气存在下，通过底物胺的硒催化氧化交羰基化反应，可以以中等至良好的产率获得产物。硒起相转移催化剂的作用，可以很容易地回收和再利用，而不会显着降低其催化活性。
• Scalable, One-Pot, Microwave-Accelerated Tandem Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives
  作者：Abhijit R. Kulkarni、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02521

  日期：2017.1.20

  We report a facile, microwave-accelerated, one-pot tandem synthesis of unsymmetrical ureas via a Curtius rearrangement. In this method, one-pot microwave irradiation of commercially available (hetero)aromatic acids and amines in the presence of diphenylphosphoryl azide enabled extremely rapid (1–5 min) construction of an array of unsymmetrical ureas in good to excellent yields. We demonstrate the utility

  我们报告了一个不对称的尿素通过库尔蒂斯重排的方便，微波加速，一锅串联合成。在这种方法中，在二苯基磷酰基叠氮化物的存在下，一锅法微波辐射市售的（杂）芳族酸和胺，可以极快（1-5分钟）的时间构建一系列不对称脲，而且收率非常好。我们证明了我们的方法在针对大麻素1和α7烟碱乙酰胆碱受体的关键生物活性化合物的有效，克级合成中的实用性。
• A Palladium-Catalyzed Domino Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Ureas
  作者：Bo Chen、Jin-Bao Peng、Jun Ying、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800496

  日期：2018.8.6

  ureas has been developed. This one‐pot one‐step cascade procedure is consisted by three individual processes: carbonylation, Curtius rearrangement, and nucleophilic addition. A series of unsymmetrical ureas were prepared from easily available aryl iodides and amines in moderate to excellent yields. This procedure provides a convenient and practical approach for unsymmetrical urea synthesis.

  已经开发了钯催化的羰基化合成不对称脲的方法。这一单锅一步式级联过程由三个独立的过程组成：羰基化，Curtius重排和亲核加成。由易得的芳基碘化物和胺以中等到极好的收率制备了一系列不对称脲。该程序为不对称尿素合成提供了方便实用的方法。
• Substituent Effects on Pyrid-2-yl Ureas toward Intramolecular Hydrogen Bonding and Cytosine Complexation
  作者：Chia-Hui Chien、Man-kit Leung、Jen-Kuan Su、Gene-Hsiang Li、Yi-Hung Liu、Yu Wang

  DOI：10.1021/jo0355808

  日期：2004.3.1

  constants KB ranging from 30 to 1700 M-1. Electron withdrawing substituents, such as the 4-O2NC6H4− or 1-methylpyridinium-4-yl substituent, preferentially facilitate the intermolecular cytosine complexation with large binding constants.

  吡啶-2-基脲两种构象异构体之间的平衡，所述（ê，Ž）和（Ž，Ž）的形式，已经研究了在DMF- d 7在- 70℃。他们中的大多数人都不太喜欢（E，Z）形式，其平衡常数K i在1-2附近。然而，发现1-甲基-2-（3-（吡啶-2-基）脲基）碘化吡啶鎓（12）的K i值为14.2±1.2。那是其他数量级的1个数量级，这表明带正电荷的1-甲基吡啶-2-基取代基将促进（E，Z）形成形式。吡啶-2-基脲与DMF- d 7中的胞嘧啶结合，结合常数K B为30到1700 M - 1。吸电子取代基，例如4-O 2 NC 6 H 4-或1-甲基吡啶-4-基取代基，以较大的结合常数优先促进分子间胞嘧啶的络合。