4-phenylthioindole | 82645-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-phenylthioindole
• 英文别名: 4-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 82645-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: ULTSZMHOWFRLJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-phenylthioindole
  参考文献：
  名称：

  通过芳基羰基铬（0）配合物合成4-取代的吲哚

  摘要：

  三羰基-η的锂化6（1-三isopropyisilylindote）铬（0）和η - 6 -随后的亲电骤冷（1 -三isopropylsilyl -3- methoxymethylindole）tricarbonylchromium（0）生产的系列4-取代的吲哚的复合体。对于4-酰基，-烯丙基和-烯基类似物，硫硫基物种的金属转移成相应的铜配合物，并与适当的卤化物反应（在烯基情况下为钯催化）总共有4-替代品。将复合物解复合和去甲硅烷基化以产生中等至良好的总产率的4-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86105-6

文献信息

• A new synthesis of 4-substitued indoles via tricarbonylarenechromium(0) complexes
  作者：Gordon Nechvatal、David A. Widdowson

  DOI：10.1039/c39820000467

  日期：——

  Tricarbonyl-(η6-1-tri-isopropylsilylindole)chromium (0), lithiated selectively at C-4 by n-butyl-lithium–N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA), can be substituted in good yield by a range of electrophiles; the method has been used to synthesise 4-prenylindole.

  Tricarbonyl-（η 6 -1-三isopropylsilylindole）铬（0），由正丁基锂在C-4选择性地锂化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ 'N'-四甲基乙二胺（TMEDA），可以用很好的被取代一系列亲电试剂的产量; 该方法已用于合成4-异戊烯基吲哚。
• BESWICK, P. J.;GREENWOOD, C. S.;MOWLEM, T. J.;WIDDOWSON, D. A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7325-7334
  作者：BESWICK, P. J.、GREENWOOD, C. S.、MOWLEM, T. J.、WIDDOWSON, D. A.

  DOI：——

  日期：——