1-chloro-2,2-dimethyl-1-(propyn-1-yl)cyclopropane | 139185-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloro-2,2-dimethyl-1-(propyn-1-yl)cyclopropane
• 英文别名: 1-Chloro-2,2-dimethyl-1-prop-1-ynylcyclopropane
• CAS: 139185-60-7
• 化学式: C₈H₁₁Cl
• 分子量: 142.628
• InChiKey: HJNQJXOORAUJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-butyne 、 异丁烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以41%的产率得到1-chloro-2,2-dimethyl-1-(propyn-1-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Shavrin, Konstantin N.; Krylova, Irina V.; Shvedova, Inna B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 12, p. 1875 - 1882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynylhalocarbenes. 2. Generation of (alkyn-1-yl)-chlorocarbenes by basic solvolysis of 1,1-dichloro-2-alkynes and their reaction with olefins: Synthesis of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes
  作者：K. N. Shavrin、I. V. Krylova、I. E. Dolgii、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00864534

  日期：1992.5

  1,1-Dichloro-2-alkynes R1C=CCHCl2 (4a-g; R1 = Me, n-Pr, c-Pr, t-Bu, Ad, Nor, Ph) were synthesized with yield of 50-75% by chlorination with PCl5 of formylacetylenes (3a-g), prepared by oxidation of propargyl alcohols (1a-d) with CrO3.Py.HCl complex or acidolysis of propargyl acetals (2a-c) in the presence of catalytic quantities of pyridine; the corresponding alkynylchlorocarbenes, R1C=CCCl (5a-g) were generated from them with powdered KOH in a two-phase system or t-BuOK. The latter were trapped by olefins with formation of 1-chloro-1-alkynylcyclopropanes (6a-t) with yields of up to 90%.