((8R,9S,13S,14S)-3-Methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-piperidin-1-yl-methanone | 96840-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((8R,9S,13S,14S)-3-Methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-piperidin-1-yl-methanone
• 英文别名: [(8S,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 96840-40-3
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂
• 分子量: 379.543
• InChiKey: RBSJEGKMIUOULI-APDHKMKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((8R,9S,13S,14S)-3-Methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-piperidin-1-yl-methanone 在 cerium(III) chloride 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到3-methoxy-19-norpregna-1,3,5(10),16-tetraen-20-one
  参考文献：
  名称：

  甲基铈试剂与叔酰胺的反应：由叔酰胺合成饱和和不饱和酮

  摘要：

  已经研究了CeCl 3 •MeLi与叔酰胺的反应。由氯化铈（III）和甲基锂在0°C制备的试剂干净地加至吗啉酰胺中，得到相应的甲基酮。即使在存在大量过量的试剂的情况下，也没有观察到叔醇的形成，表明四面体中间体在所采用的反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00959-9
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 17-碘-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),16-四烯 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 生成 ((8R,9S,13S,14S)-3-Methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-piperidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  用于大规模合成羧酰胺的气液管式连续流钯催化氨基羰基化工艺

  摘要：

  在此，我们描述了一种高效的连续流动工艺，该工艺集成了定制设计的气体输入控制系统，以及用于 Pd 催化氨基羰基化的管式反应器，该反应器能够使用碘烯烃和碘芳烃作为底物，CO 作为反应物生产数克规模的羧酰胺。羰基源和生物相关胺作为亲核试剂。在温和的反应条件下（压力≤3巴和温度≤100°C），我们合成了一系列具有显着化学选择性的单甲酰胺，即类固醇、吲哚和吡啶衍生物（包括拉扎贝胺类似物），生产率高达21每天克。

  DOI：

  10.1039/d4cy00633j

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylation of enol triflates. A novel method for one-carbon homologation of ketones to α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives
  作者：Sandro Cacchi、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98525-3

  日期：1985.1

  Ketones can be homologated to α,gb-unsaturated esters or amides via their enol triflates by a palladium-catalyzed reaction with carbon monoxide and alcohols or amines.

  酮可通过钯与一氧化碳，醇或胺的催化反应，通过烯醇三氟甲磺酸酯与α，gb-不饱和酯或酰胺同源。