3,6-dihydro-6-(2-furyl)benzo[a]fulvene | 744232-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3,6-dihydro-6-(2-furyl)benzo[a]fulvene
• 英文别名: 2-((1H-inden-3-yl)methyl)furan；3-furfuryl-indene；3-Furfuryl-inden；2-(3H-inden-1-ylmethyl)furan
• CAS: 744232-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: VNEXUWYXQORHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dihydro-6-(2-furyl)benzo[a]fulvene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dibenzo[b,l]-21,23-dicarba-22,24-dioxaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  与薁和茚亚基扩展Porphyrinoids和合成OPP从富烯甲醇（衍生物）和一个Dioxacarbatripyrrin -Dioxadicarbaporphyrin

  摘要：

  为了制备四氢卟啉衍生物，它们是卟啉的烃类似物，在BF 3 ·Et 2 O存在的情况下，将带有氮丙烯的富马烯甲醇自缩合。尽管这些研究未能给出与四氢卟啉有关的结构，但扩大了卟啉类似物取而代之。在二氯甲烷中，主要的大环产物由三个富烯单元组成，但是当使用氯仿作为反应溶剂时，会分离出一个四氟烯大环。呋喃附加的富勒烯醇的自缩合产生痕量的opp-二恶二卡巴卟啉。开发了该新颖系统的替代途径，其中在HBr存在下将二氧杂碳三环戊酸酯与茚二醛缩合。经1 H NMR光谱，感应电流密度的各向异性和NICS计算评估，杂二碳杂卟啉类化合物具有较强的整体芳香性。在过量的三氟乙酸存在下，通过茚亚基的C-质子化反应形成不稳定的芳族阳离子。该物种也具有高度变渗性，1 H NMR光谱显示出异常高的Δδ值17.46 ppm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01929
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-furyl)benzo[a]fulvene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到3,6-dihydro-6-(2-furyl)benzo[a]fulvene
  参考文献：
  名称：

  与薁和茚亚基扩展Porphyrinoids和合成OPP从富烯甲醇（衍生物）和一个Dioxacarbatripyrrin -Dioxadicarbaporphyrin

  摘要：

  为了制备四氢卟啉衍生物，它们是卟啉的烃类似物，在BF 3 ·Et 2 O存在的情况下，将带有氮丙烯的富马烯甲醇自缩合。尽管这些研究未能给出与四氢卟啉有关的结构，但扩大了卟啉类似物取而代之。在二氯甲烷中，主要的大环产物由三个富烯单元组成，但是当使用氯仿作为反应溶剂时，会分离出一个四氟烯大环。呋喃附加的富勒烯醇的自缩合产生痕量的opp-二恶二卡巴卟啉。开发了该新颖系统的替代途径，其中在HBr存在下将二氧杂碳三环戊酸酯与茚二醛缩合。经1 H NMR光谱，感应电流密度的各向异性和NICS计算评估，杂二碳杂卟啉类化合物具有较强的整体芳香性。在过量的三氟乙酸存在下，通过茚亚基的C-质子化反应形成不稳定的芳族阳离子。该物种也具有高度变渗性，1 H NMR光谱显示出异常高的Δδ值17.46 ppm。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01929

文献信息

• Homolysis of the Ln–N bond: Synthesis, characterization and catalytic activity of organolanthanide(II) complexes with furfuryl- and tetrahydrofurfuryl-functionalized indenyl ligands
  作者：Yongyong Wu、Shaowu Wang、Changtao Qian、Enhong Sheng、Meihua Xie、Gaosheng Yang、Qiqing Feng、Lijun Zhang、Xinliang Tang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.06.017

  日期：2005.9

  [η5:η1-(C4H7OCH2C9H6)]2LnII (Ln = Yb (5), Ln = Eu (6)) and [η5:η1-(C4H3OCH2C9H6)]2LnII (Ln = Yb (7), Ln = Eu (8)) in reasonable to good yields. Treatments of [(Me3Si)2N]3LnIII(μ-Cl)Li(THF)3 (Ln = Yb, Eu) with 2 equiv. of C4H7OCH2C9H6SiMe3 (3) or C4H3OCH2C9H6SiMe3 (4), respectively, in toluene at moderate high temperatures afforded, after workup, the corresponding organolanthanide(II) complexes with formula

  通过单电子还原消除反应合成了一系列具有糠基和四氢糠基官能化的茚基配体的新型有机镧系元素（II）配合物。[[Me 3 Si）2 N] 3 Ln III（μ-Cl）Li（THF）3（Ln = Yb，Eu）的处理当量为2。C 4 H 7 OCH 2 C 9 H 7（1）或C 4 H 3 OCH 2 C 9 H 7（2）），分别在在中等高温下甲苯制备，后处理后，得到相应金属有机（II）配合物与式[η 5：η 1 - （C 4 H ^ 7 OCH 2 C ^ 9 ħ 6）] 2 LN II（LN =镱（5），Ln为铕（6））和[η 5：η 1 - （C 4 H ^ 3 OCH 2 C ^ 9 ħ 6）] 2 LN II =镱（（LN 7），LN =铕（8））以合理至良好的收益率。用[ 2 ]当量处理[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln III（μ-Cl）Li（THF）3（Ln = Yb，Eu）。在甲苯中在适当的高温下分别处理C
• Facile Benzylic Alkylation of Arenes with Alcohols by Catalysis with Spirocyclic NHC Ir ^III Pincer Complex
  作者：Kun‐Long Dai、Qi‐Long Chen、Wen‐Ping Xie、Ka Lu、Zhi‐Bo Yan、Meng Peng、Chang‐Kun Li、Yong‐Qiang Tu、Tong‐Mei Ding

  DOI：10.1002/anie.202206446

  日期：2022.9.19

  A facile IrIII-catalyzed benzylic alkylation of arenes with alcohols has been accomplished via borrowing hydrogen (BH) pathways, and the newly developed spirocyclic NHC IrIII pincer complex (Cat A) serves as an efficient catalyst for this atom-economical and greener transformation. Some drug or bioactive molecules and functional material templates can be easily constructed by this strategy.

  通过借氢 (BH) 途径实现了一种简单的 Ir III催化的芳烃与醇的苄基烷基化，新开发的螺环 NHC Ir III钳形配合物 (Cat A) 可作为这种原子经济和绿色转化的有效催化剂. 一些药物或生物活性分子和功能材料模板可以通过这种策略轻松构建。
• Wueest, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 415, p. 302
  作者：Wueest

  DOI：——

  日期：——
• New deconjugation reaction of ( E )-1-indanylidene methylarene brought by photolysis with protic acid
  作者：Tong-Ing Ho、Tai-Chen Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.108

  日期：2004.7

  A new photodeconjugation reaction of (E) indanylidene methylarenes (1a-d) carried out by photolysis in the presence of protic acid are reported with 80% to >95% yields. The reaction mechanism is through the protonation of the less stable (Z) isomer to form stable indanyl cation followed by deprotonation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.