1-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-8-yl)prop-2-en-1-ol | 1310846-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-8-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1310846-30-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O
• 分子量: 252.703
• InChiKey: ONBPDNAXFHDEDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-8-yl)prop-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-chloro-9-isopropyl-8-[3-(phenylsulfonyl)propenyl]-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed allylic substitution of purin-8-yl(allyl) acetate: Route to (E)-alkenylpurines

  摘要：

  C⁸-烯基嘌呤是从嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯出发，利用Pd催化的烯丙基取代合成的。所描述的方案允许通过嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯与稳定的亲核试剂反应，在干燥THF中在Pd2dba₃·CHCl₃催化下，以31%至76%的产率制备新型(E)-8-烯基嘌呤衍生物。广泛的亲核试剂显示出唯一的E-烯烃形成，然而，乙基硝基乙酸酯产生E/Z-烯烃混合物。相反，嘌呤-2-基(丙烯基)醋酸酯只与二甲基丙二酸酯反应顺利。

  DOI：

  10.1135/cccc2011030
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-异丙基-9H-嘌呤 、 丙烯醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以69%的产率得到1-(6-chloro-9-isopropyl-9H-purin-8-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed allylic substitution of purin-8-yl(allyl) acetate: Route to (E)-alkenylpurines

  摘要：

  C⁸-烯基嘌呤是从嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯出发，利用Pd催化的烯丙基取代合成的。所描述的方案允许通过嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯与稳定的亲核试剂反应，在干燥THF中在Pd2dba₃·CHCl₃催化下，以31%至76%的产率制备新型(E)-8-烯基嘌呤衍生物。广泛的亲核试剂显示出唯一的E-烯烃形成，然而，乙基硝基乙酸酯产生E/Z-烯烃混合物。相反，嘌呤-2-基(丙烯基)醋酸酯只与二甲基丙二酸酯反应顺利。

  DOI：

  10.1135/cccc2011030