(+)-(S)-1-(furan-3-yl)-1-phenylethan-1-ol | 1201899-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-1-(furan-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-(furan-3-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 1201899-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZYQSGWLTLUVISA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[1-(furan-3-yl)-1-phenylethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-(S)-1-(furan-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼酸酯转化为三氟硼酸盐的改进方法：手性仲和叔三氟硼酸盐的简便合成

  摘要：

  报道了从相应的频哪醇硼酸酯制备几乎任何三氟硼酸钾盐的通用方法。因此，发现从反应混合物中共沸除去频哪醇的条件以几乎定量的产率提供了具有足够纯度（＞ 95％）的所需三氟硼酸钾，而与产物的性质无关。通过制备大量对映体富集的仲和叔三氟硼酸钾说明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.002

文献信息

• Enantioconvergent Arylation of Racemic Secondary Alcohols to Chiral Tertiary Alcohols Enabled by Nickel/N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yuan Cai、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c06614

  日期：2021.8.11

  available achiral alcohols via C–H functionalization is an ideal strategy to prepare value-added chiral higher alcohols. Herein, we disclose the first enantioconvergent upgrading reaction of simple racemic secondary alcohols to enantioenriched tertiary alcohols. An N-heterocyclic carbene (NHC)-nickel catalyst was leveraged to enable this highly efficient formal asymmetric alcohol α-C–H arylation via

  简单易得的非手性醇通过 C-H 官能化的直接升级反应是制备高附加值手性高级醇的理想策略。在此，我们公开了简单外消旋仲醇向对映体富集的叔醇的第一次对映聚合升级反应。利用 N-杂环卡宾 (NHC)-镍催化剂，通过使用三氟甲磺酸苯酯作为温和氧化剂进行脱氢，然后将芳基硼酸酯不对称加成到瞬态酮中，从而实现这种高效的形式不对称醇 α-C-H 芳基化。进行了机理研究和控制实验，以揭示对化学选择性和对映选择性进行异常控制的可能原因。
• Highly Enantioselective 3-Furylation of Ketones Using (3-Furyl)titanium Nucleophile
  作者：Shuangliu Zhou、Chi-Ren Chen、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/ol902454n

  日期：2010.1.1

  A novel asymmetric 3-furyl addition of (3-turyl)Ti((OPr)-Pr-i)(3) to ketones in the presence of 10 mol % (S)-BINOL is reported. The catalytic system works excellently for aromatic ketones, alpha- or beta-halophenones, alpha,beta-unsaturated ketones, and acetylfuran, affording products in high yields with excellent enantioselectivities of up to 97% ee.