2-((5aR,7R,9aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)acetaldehyde | 1256603-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-((5aR,7R,9aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)acetaldehyde
• CAS: 1256603-71-0
• 化学式: C₃₁H₃₄O₄Si
• 分子量: 498.694
• InChiKey: NYSGWUNKIVFKOP-MWFUSFPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5aR,7R,9aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)acetaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 右旋加兰他敏
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201
• 作为产物：
  描述：

  2-((5aR,7R,9aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((5aR,7R,9aR)-7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-methoxy-6,7-dihydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201