3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-phenylisoxazole | 25856-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-(benzodioxol-5-yl)-5-phenylisoxazole；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-phenylisoxazole；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-phenyl-isoxazole；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-phenyl-isoxazol；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 25856-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: LQTZDHWZWDZBBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(三异丙基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-phenylisoxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸 作用下， 以91 %的产率得到3-(4,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用 TIPS-EBX 进行异恶唑基定向 Rh(III) 催化的炔基化

  摘要：

  一种高效的异恶唑定向邻位C-H 炔基化反应已被开发出来。据报道，使用高价碘试剂 (TIPS-EBX) 进行铑 ( III ) 催化的直接二（和/或单）炔基化。该反应在良好的条件下以广泛的底物范围进行。初步机制研究支持这种螯合辅助的 C-H 炔基化。

  DOI：

  10.1039/d4ob00797b
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  β-二酮与盐酸羟胺的反应 3,5-二取代异恶唑的合成

  摘要：

  根据二酮中取代基的性质，取代的二苯甲酰基甲烷与盐酸羟胺反应，生成3-芳基-5-苯基异恶唑和/或5-芳基-3-苯基异恶唑。已经证明先前从这些反应中分配给异恶唑的某些结构是不正确的。

  DOI：

  10.1039/j39700000947

文献信息

• Reaction of 1,3-Bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with Sodium Azide: Regioselective Synthesis of 3,5-Bis(het)arylisoxazoles via Intramolecular N–O Bond Formation
  作者：Mary Antony P、Gantala L. Balaji、Pethaperumal Iniyavan、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02216

  日期：2020.12.4

  An efficient new synthesis of 3,5-bis(het)arylisoxazoles, involving the reaction of 1,3-bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with sodium azide in the presence of IBX catalyst, has been reported. The reaction proceeds at room temperature in high yields and is applicable to a broad range of substrates including the synthesis of 5-methyl-3-arylisoxazoles, a key subunit present in several β-lactamase-resistant

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。
• Design and synthesis of a new series of 3,5-disubstituted isoxazoles active against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis
  作者：Rafael da Rosa、Milene Höehr de Moraes、Lara Almida Zimmermann、Eloir Paulo Schenkel、Mario Steindel、Lílian Sibelle Campos Bernardes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.029

  日期：2017.3

  trypomastigote T. cruzi and their scaffold has been used as inspiration to design new derivatives with improved potency and chemical properties. We describe here the planning and microwave-irradiated synthesis of 26 isoxazole derivatives based on the structure of the lignans 1 and 2. In addition, the in vitro evaluation against culture trypomastigotes and intracellular amastigotes of T. cruzi and intracellular

  恰加斯病和利什曼病是发展中国家中被忽视的热带病（NTD）。尽管有可用于治疗的药物，但是寻找新的有效疗法的努力仍在继续。天然木脂素Grandisin（1）和veraguensin（2）表现出对抗锥虫T. cruzi的活性，其脚手架已被启发用于设计具有更高效价和化学性质的新衍生物。我们在这里基于木脂素1和2的结构描述26种异恶唑衍生物的计划和微波辐射合成。此外，体外评估培养的锥虫和胞内变形虫的抗性。据报道，亚马逊乳杆菌和婴儿乳杆菌的克鲁氏锥虫和胞内变形虫。中合成的衍生物，化合物17（IC 50  = 5.26μM为克氏锥虫），29（IC 50  = 1.74μM为锥虫）和31（IC 50  = 1.13μM为锥虫和IC 50  = 5.08μM为亚马逊乳杆菌（L. amazonensis）是最活跃的，并且在其作用机理的初步研究中还针对抗克鲁斯氏锥虫的重组锥虫硫醚还原酶进行了评估。
• TEMPO‐Mediated Selective Synthesis of Isoxazolines, 5‐Hydroxy‐2‐isoxazolines, and Isoxazoles via Aliphatic <i>δ</i> ‐C(sp3)‐H Bond Oxidation of Oximes
  作者：Santanu Mondal、Sourabh Biswas、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/asia.202100572

  日期：2021.9

  Three heterocycles from one starting material: A divergent method for the synthesis of isoxazolines, isoxazoles, and 5-hydroxy-2-isoxazolines from oximes is developed using TEMPO as a radical initiator. Oxidants control the selectivity of the product formations.

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative C–O bond formation for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from enone oximes
  作者：Yadong Sun、Ablimit Abdukader、Haiyan Zhang、Wanle Yang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/c7ra11436b

  日期：——

  oxidative coupling reaction of enone oximes using a catalytic quantity of Cu(OAc)2. This method features an inexpensive metal catalyst, molecular oxygen as a green oxidant, good functional group tolerance and readily available starting materials. This attractive method for the synthesis of isoxazole derivatives is of great significance due to the product's versatile reactivity for further transformations.

  通过使用催化量的Cu（OAc）2的烯酮肟的分子内氧化偶联反应，可以直接获得3,5-二取代的异恶唑。该方法的特点是廉价的金属催化剂，分子氧作为绿色氧化剂，良好的官能团耐受性和易于获得的起始原料。合成异恶唑衍生物的这一有吸引力的方法具有重要意义，因为该产品对进一步转化具有广泛的反应性。
• Shenoi et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 247,249, 251
  作者：Shenoi et al.

  DOI：——

  日期：——