chloro bromomethyl | 56932-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: chloro bromomethyl
• 英文别名: bromo-chloro-methyl；Bromchlormethyl-Radikal；Chlorbrommethylradikal；Brom-chlor-methyl
• CAS: 56932-36-6
• 化学式: CHBrCl
• 分子量: 128.376
• InChiKey: NXQUISZETYMFMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro bromomethyl 在 氯 作用下， 生成 一溴二氯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of the R+Cl2 (R=CH2Cl, CHBrCl, CCl3 and CH3CCl2) reactions. An ab initio study of the transition states

  摘要：

  在可加热的管式反应器中，结合光电离质谱仪，研究了CH₂Cl、CHBrCl、CCl₃和CH₃CCl₂自由基与分子氯的反应动力学。这些反应在准一级条件下进行了研究，自由基在248 nm下光生。测得的与压力无关的速率常数拟合为以下Kooij和Arrhenius表达式（单位为cm³ molecule⁻¹ s⁻¹）： k(CH₂Cl) = 7.56×10⁻¹⁷(T)¹.⁴⁵ exp(-350 J mol⁻¹/RT) k(CHBrCl) = 5.83×10⁻²⁰(T)².³ exp(-300 J mol⁻¹/RT) k(CCl₃) = (8.4±2.9)×10⁻¹³ exp[-(25±9) kJ mol⁻¹/RT] k(CH₃CCl₂) = 1.10×10⁻²⁶(T)⁴.³ exp(+15000 J mol⁻¹/RT) 利用测得的反应动力学和CCl₃自由基的热化学数据，确定了Cl+CCl₄反应的Arrhenius速率表达式为： k(Cl+CCl₄) = (3.9±3.2)×10⁻¹³ exp[-(71±9) kJ mol⁻¹/RT] Kooij表达式的误差估计为总体25%，而Arrhenius表达式的误差计算为1σ加上学生的t值。通过从头计算方法，在MP2/6-31G(d,p)理论水平上，定域并完全优化了所测量的R+Cl₂反应和其他四个类似反应的过渡态。通过确定反应的热化学和活化参数，考虑了反应的能量学。通过使用电负性差异尺度进行自由能相关，解释了所研究自由基的反应性差异。

  DOI：

  10.1039/a804223c
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 在 氯 作用下， 生成 chloro bromomethyl
  参考文献：
  名称：

  单取代和双取代的氟甲烷，氯甲烷和溴甲烷的光氯化动力学

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100317a023

文献信息

• Kinetics of the R + HBr ⇄ RH + Br (R = CH2Br, CHBrCl or CCl3) equilibrium. Thermochemistry of the CH2Br and CHBrCl radicals
  作者：Jorma A. Seetula

  DOI：10.1039/b210787m

  日期：2003.2.12

  a wide ranges of temperatures and in these temperature ranges the rate constants determined were fitted to an Arrhenius expression (error limits stated are 1σ + Student’s t values, units in cm3 molecule−1 s−1): k(CH2Br + HBr) = (7.5 ± 0.9) × 10−13 exp[−(2.53 ± 0.13) kJ mol−1/RT], k(CHBrCl + HBr) = (4.9 ± 1.1) × 10−13 exp[−(8.2 ± 0.3) kJ mol−1/RT] and k(CCl3 + HBr) < (6 ± 1) × 10−15 at 787 K. The kinetics

  CH2Br、CHBrCl 或 CCl3 自由基 R 与 HBr 的反应动力学已在与光电离质谱仪耦合的可加热管式反应器中进行了单独研究。 （或 CHBrCl 或 ）自由基通过 2（或 CHBr2Cl 或 CBrCl3）的脉冲 248 nm 激元激光光解在反应器中均匀地产生。在伪一级条件下监测 R 的衰减作为 HBr 浓度的函数，以确定作为温度函数的速率常数。在很宽的温度范围内分别研究了反应，在这些温度范围内，确定的速率常数符合 Arrhenius 表达式（规定的误差范围为 1σ + 学生 t 值，单位为 cm3 分子−1 s−1）：k( + HBr) = (7.5 ± 0.9) × 10−13 exp[−(2.53 ± 0.13) kJ mol−1/RT], k(CHBrCl + HBr) = (4. 9 ± 1.1) × 10−13 exp[−(8.2
• Matrix Infrared Spectrum and Bonding in the Dibromomethyl Radical
  作者：T. Granville Carver、Lester Andrews

  DOI：10.1063/1.1670887

  日期：1969.5.15

  Simultaneous condensation of bromoform and lithium atoms at high dilution in argon on a CsI window at 15°K produces new infrared absorptions which are assigned to lithium bromide and the dibromomethyl radical. The identity of dibromomethyl is confirmed by comparison of spectra obtained from HCBr3, DCBr3, and HCBr2Cl precursors reacting with lithium and sodium. These new absorptions are assigned to the antisymmetric H–C–Br bending and C–Br stretching modes and the symmetric C–Br vibration. The antisymmetric vibrational assignments are supported by product-rule and normal-coordinate calculations which give the potential constants F55 = 3.10 ± 0.10 mdyn/Å, F56 = 0.32 ± 0.01 mdyn/rad, and F66 = 0.50 ± 0.05 mdyn·Å/rad2, while the symmetric C–Br mode yields an approximate force constant F22 = 3.7 ± 0.4 mdyn/Å. The C–Br valence force constants for bromomethyl radicals exceed normal C–Br values, while electronic stabilization for these radicals is indicated by bond dissociation energies. Similar results for chloromethyl radicals, in contrast to fluoromethyl radicals, suggest that (p–d)π bonding between the free-radical carbon orbital and the d orbitals on chlorine and bromine might account for the stabilization of chloromethyl and bromomethyl radicals, which cannot occur for fluoromethyl radicals or molecules with completely satisfied valence.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D2, 3.15, page 83 - 83
  作者：

  DOI：——

  日期：——