ethyl 5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate | 1198212-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate
• CAS: 1198212-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• 分子量: 270.713
• InChiKey: OJSMHFDIFLSVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-diazo-5-hydroxy-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的烯丙基烷基化反应构建两个邻位季碳：高内酯C和（-）-Biyouyanagin A的全合成

  摘要：

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。

  DOI：

  10.1002/anie.200902908
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的烯丙基烷基化反应构建两个邻位季碳：高内酯C和（-）-Biyouyanagin A的全合成

  摘要：

  呼吁三A：钯催化的不对称烯丙基烷基化（Pd-AAA;参见方案）使得高内酯C和（-）-双油烟精A的简明而高效的合成仅六种（总收率20％）和七种（8％）总产量）步骤。这些天然产物的对映异构体也采用相同的方法制备。

  DOI：

  10.1002/anie.200902908

文献信息

• Regioselective Addition of 1,3-Dicarbonyl Dianions to Carbonyl Compounds: One Pot Lactonization and Ketalization of δ-Hydroxy-β-keto Esters to Protected Pyrone Derivatives
  作者：Manas K. Ghorai、Sandipan Halder、Sauvik Samanta

  DOI：10.1071/ch12062

  日期：——

  strategy for the synthesis of 6-substituted-2-pyrone derivatives, by BF3·OEt2 mediated one pot cyclization and keto-protection of δ-hydroxy-β-keto esters, obtained via regioselective addition of 1,3-dicarbonyl dianion of ethyl acetoacetate to aldehydes and ketones is described.

  一种简单有效的策略，通过BF 3 ·OEt 2介导的δ-羟基-β-酮酯的一锅环化和酮保护，通过区域选择性添加1,3获得6-取代的2-吡喃酮衍生物描述了乙酰乙酸乙酯的-二羰基二价阴离子对醛和酮。