N-[9-(3-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-propoxymethyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-acetamide | 103025-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-[9-(3-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-propoxymethyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-acetamide
• CAS: 103025-12-3
• 化学式: C₂₆H₂₉N₅O₅
• 分子量: 491.547
• InChiKey: SWSAQEHCMAOOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  120.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-(3-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-propoxymethyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-acetamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-[9-(3-Hydroxy-1-hydroxymethyl-propoxymethyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。

  DOI：

  10.1021/jm00158a011
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(苄氧基)乙基)环氧乙烷 在 环丁砜 、 盐酸 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 反应 152.0h， 生成 N-[9-(3-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-propoxymethyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤有关的无环2'-脱氧鸟苷类似物的合成和抗疱疹病毒活性。

  摘要：

  合成了几种与9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，2）有关的“糖”修饰的无环核苷类似物，并评估了其抗病毒活性。制备通常涉及将醇6c-g和10-12a的乙酰氧基甲基醚与二乙酰鸟嘌呤缩合，得到加合物7c-g和14-16，然后将其脱保护得到类似物9c-g和17-19。或者，将醇12a和13a通过它们的甲苯磺酸酯12b和13b转化为碘化物，然后与鸟嘌呤的钠盐反应，得到脱保护后的类似物22和23。醛27上的醛醇-Cannizzaro交叉反应容易得到28，其脱保护得到类似物29。针对HSV-1的体外分析表明，所测试的所有化合物的活性均低于DHPG，尽管有几种是病毒胸苷激酶的良好底物。在小鼠脑炎模型中评估了更有前途的无环核苷9c，19和29，并证明在20 mg / kg的剂量下无法有效预防死亡。

  DOI：

  10.1021/jm00158a011