2-(5-methoxy-2-(phenylthio)phenyl)acetic acid | 57536-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(5-methoxy-2-(phenylthio)phenyl)acetic acid
• 英文别名: (5-Methoxy-2-phenylsulfanyl-phenyl)-acetic acid；2-(5-methoxy-2-phenylsulfanylphenyl)acetic acid
• CAS: 57536-71-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: MYEMAJQDMJJBNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-(phenylthio)phenyl)acetic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-(5-hydroxy-2-(phenylthio)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-双氯芬酸的发现和优化，用于对 CaMKIIα Hub 结构域具有纳摩尔亲和力的新型配体

  摘要：

  Ca 2+ /钙调蛋白依赖性蛋白激酶 II α (CaMKIIα) 是一种脑相关激酶，参与长时程增强和突触可塑性。我们最近将 CaMKIIα 中枢结构域确定为备受追捧的 γ-羟基丁酸酯配体的高亲和力靶标，并得到了 5-羟基双氯芬酸的高分辨率共晶体的证实 ( 3 )。在这里，我们采用计算机方法来合理化和指导一系列新的类似物的合成和药理学表征，从而规避与3相关的化学稳定性问题。氧桥接类似物4d对 CaMKIIα 中枢寡聚体显示出中等纳摩尔亲和力和显着的配体诱导的稳定作用。重要的，通过在磷酸盐缓冲盐水中表现出优异的化学稳定性以及对形成反应性中间体和随后的硫缀合物的高抗性，4d表现出优于3的化学和代谢稳定性。总之，我们的研究强调了4d作为一种新的 CaMKIIα 中枢高亲和力配体，具有增强的药代动力学特性，代表了一种强大的工具化合物，用于对具有亚型特异性的激酶活性进行变构调节。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02177
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methoxy-2-phenylsulfanylphenyl)acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(5-methoxy-2-(phenylthio)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Potential antipsychotics: 2-Methoxy, 2-methylthio-, 2-(dimethylsulfamoyl)- and 2-trifluoromethyl-10-piperazinodibenzo[b,f]thiepins

  摘要：

  DOI：

  10.1135/cccc19751940

文献信息

• SINDELAR K.; DLABAC A.; METYSOVA J.; KAKAC B.; HOLUBEK J.; SVATEK E.; SED+, COLLECT. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1975, 40, NO 6, 1940-1959
  作者：SINDELAR K.、 DLABAC A.、 METYSOVA J.、 KAKAC B.、 HOLUBEK J.、 SVATEK E.、 SED+

  DOI：——

  日期：——