2-bromo-3′-methyl-1,1′-biphenyl | 146534-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3′-methyl-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 1-Bromo-2-(3-methylphenyl)benzene
• CAS: 146534-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.134
• InChiKey: XBOVMHAMNGXURZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3′-methyl-1,1′-biphenyl 在 水 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)dimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-Neighbored Single-Cobalt Sites Enable Heterogeneous Oxidase-Type Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12586
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以82%的产率得到2-bromo-3′-methyl-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  碘引发的Hepta1,2-dien-6-yn-4-ols多米诺反应和布朗斯台德酸促进Hepta1,2,6-trien-4-ols的环化反应导致功能化的苯

  摘要：

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201201151

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intramolecular C−H Silylation by Silacyclobutanes
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Shuangxi Guo、Chenran Jiang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201602376

  日期：2016.5.17

  Silacyclobutane was discovered to be an efficient C−H bond silylation reagent. Under the catalysis of RhI/TMS‐segphos, silacyclobutane undergoes sequential C−Si/C−H bond activations, affording a series of π‐conjugated siloles in high yields and regioselectivities. The catalytic cycle was proposed to involve a rarely documented endocyclic β‐hydride elimination of five‐membered metallacycles, which after

  发现硅环丁烷是一种有效的CH键甲硅烷基化试剂。在Rh I / TMS-segphos的催化下，硅环丁烷经历了连续的C-Si / C-H键活化，从而以高收率和区域选择性提供了一系列π-共轭硅化物。有人提出催化循环涉及很少有文献记载的五元金属环的环内β-氢化物消除，在还原性消除后会产生能够进行CH活化的Si-Rh I物种。
• Construction of Chiral Tetraorganosilicons by Tandem Desymmetrization of Silacyclobutanes/Intermolecular Dehydrogenative Silylation
  作者：Qing-Wei Zhang、Kun An、Li-Chuan Liu、Qi Zhang、Huifang Guo、Wei He

  DOI：10.1002/anie.201609022

  日期：2017.1.19

  desymmetrization–dehydrogenative silylations. A wide array of dibenzosiloles with stereogenic quaternary silicon centers were obtained in good yields and enantioselectivities up to 93 % ee. Chiral TMS‐segphos was found to be a superior ligand in terms of reactivity and enantioselectivity.

  我们报告了一种通过串联硅烷基环丁烷（SCB）脱对称-脱氢甲硅烷基化反应来构建手性四有机硅的方法。以良好的收率和高达93％ee的对映选择性获得了具有立体晶体季硅中心的各种二苯甲腈。在反应性和对映选择性方面，发现手性TMS-segphos是一种优异的配体。
• Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Chiral Monohydrosilanes by Intramolecular C−H Functionalization of Dihydrosilanes
  作者：Wenpeng Ma、Li‐Chuan Liu、Kun An、Tao He、Wei He

  DOI：10.1002/anie.202013041

  日期：2021.2.19

  The preparation of chiral monohydrosilanes remains a rarely achieved goal. To this end a Rh‐catalyzed desymmetrization of dihydrosilanes by way of intramolecular C(sp2)−H functionalization under simple and mild conditions has now been developed. This method provides easy access to a broad range of chiral monohydrosilanes in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99 % ee). The resulting

  手性一氢硅烷的制备仍然很少实现。为此，目前已经开发了在简单温和条件下通过分子内C（sp 2）-H官能化进行Rh催化的二氢硅烷脱对称。此方法可轻松获得具有良好对映选择性（最高> 99％ee）的高收率的各种手性一氢硅烷。所得的单氢硅烷构成了获得立体硅化合物的良好平台，也是探测硅立体化学的有用化合物。
• Regioselectivity of photochemical annulations of chromium carbene complexes
  作者：Craig A. Merlic、W.Michael Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60130-2

  日期：1993.11

  The regioselectivity of photochemical benzannulation reactions of chromium biarylcarbene complexes is reported. Excellent selectivity is observed in furyl- and naphthyl-substituted substrates. Interesting ortho verses para selectivity is found in meta substituted (biphenyl)carbene substrates.

  报道了联苯铬铬配合物的光化学苯环化反应的区域选择性。在呋喃基和萘基取代的底物中观察到极好的选择性。在间位取代的（联苯）碳烯底物中发现了有趣的邻位对位选择性。
• Palladium-Catalyzed Cyclocoupling of 2-Halobiaryls with Isocyanides via the Cleavage of Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Mamoru Tobisu、Shinya Imoto、Sana Ito、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo1009728

  日期：2010.7.16

  2-halobiaryls with isocyanides was developed. The reaction afforded an array of fluorenone imine derivatives via the cleavage of a C−H bond at the 2′-position of 2-halobiaryls. The use of 2,6-disubstituted phenyl isocyanide was crucial for this catalytic cyclocoupling reaction to proceed. The reaction was applicable to heterocyclic and vinylic substrates, allowing the construction of a wide range of

  为了证明异氰化物在催化CH键官能化反应中的实用性，开发了2-卤代双芳基与异氰化物的钯催化的环偶联反应。该反应通过在2-卤代联芳基的2'-位上的CH键断裂，提供了一系列芴酮亚胺衍生物。2，6-二取代的苯基异氰化物的使用对于进行该催化环偶联反应至关重要。该反应适用于杂环和乙烯基底物，从而允许构建广泛的环系统。观察到的大的动力学同位素效应（k H / k D = 5.3）表明，CH键的活化是该催化作用中的周转限制步骤。