2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S)-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester | 203303-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S)-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester
• 英文别名: [(S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2R,4S)-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 203303-65-5
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: JGIGQUCWGVIZEM-ZKYUUJBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S)-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-((1R,2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-官能化的rub酮合成三环N，O-缩醛。奎尼丁的掩蔽的1,2,3-三羰基系统

  摘要：

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。

  DOI：

  10.1039/a705561g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (1S,4S,6R)-6-[(S)-hydroxy(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-((1S,2R,4S)-5-oxo-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-官能化的rub酮合成三环N，O-缩醛。奎尼丁的掩蔽的1,2,3-三羰基系统

  摘要：

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。

  DOI：

  10.1039/a705561g