(2R,3S)-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2,3-dihydroxypropanoic acid | 1061303-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2R,3S)-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2,3-dihydroxypropanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(3-methyl-1H-benzimidazol-3-ium-2-yl)propanoate
• CAS: 1061303-42-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: BULYWPIWIBJKAI-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到(2R,3S)-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-2,3-dihydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The clash of the synthons: crystal structures of benzimidazole–alcohol–carboxylic acids

  摘要：

  报道了一系列含有质子化苯并咪唑官能团的化合物的晶体结构。氢键总是在苯并咪唑的平面中看到，但与我们之前的工作相反，苯并咪唑阳离子之间的堆积相互作用并不总是观察到。在两性离子苯并咪唑羧酸化合物中，通常采用稀疏构象，其允许羧酸盐和苯并咪唑鎓官能团之间存在库仑吸引力。

  DOI：

  10.1039/b717018a