5-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide | 1335234-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropyl-3,4-dihydropyrazole-2-carboxamide
• CAS: 1335234-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O
• 分子量: 263.727
• InChiKey: OFDIETIVSZPFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑基-1-甲酰胺衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  通过在含有乙酸钠/乙酸作为缓冲溶液的二恶烷中用氨基脲盐酸盐处理查耳酮得到一系列 3,5-二取代的吡唑-1-甲酰胺。通过用乙酸酐处理甲酰胺衍生物或在含有几滴乙酸的乙醇中用氨基脲回流查尔酮以得到相应的腙，以良好的产率分离吡唑-1-甲酰胺的 N-乙酰基衍生物。随后用乙酸酐处理腙得到所需的N-乙酰基吡唑-1-甲酰胺衍生物。当查耳酮与含有几滴乙酸的二恶烷回流时，分离出 4,5-二氢吡唑-1-甲酰胺，随后使用在二恶烷中的 5% 次氯酸钠将其氧化，得到吡唑-1-甲酰胺。通过元素分析和光谱方法确认了分离化合物的结构。测试分离的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16097736
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑基-1-甲酰胺衍生物的合成及体外抗菌活性

  摘要：

  通过在含有乙酸钠/乙酸作为缓冲溶液的二恶烷中用氨基脲盐酸盐处理查耳酮得到一系列 3,5-二取代的吡唑-1-甲酰胺。通过用乙酸酐处理甲酰胺衍生物或在含有几滴乙酸的乙醇中用氨基脲回流查尔酮以得到相应的腙，以良好的产率分离吡唑-1-甲酰胺的 N-乙酰基衍生物。随后用乙酸酐处理腙得到所需的N-乙酰基吡唑-1-甲酰胺衍生物。当查耳酮与含有几滴乙酸的二恶烷回流时，分离出 4,5-二氢吡唑-1-甲酰胺，随后使用在二恶烷中的 5% 次氯酸钠将其氧化，得到吡唑-1-甲酰胺。通过元素分析和光谱方法确认了分离化合物的结构。测试分离的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16097736

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazoline derivatives as anti-inflammatory and antioxidant agents
  作者：Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed、Hala B. El-Nassan、Osama K. Ahmed、Ahmed M. Al-Abd

  DOI：10.1007/s12272-012-0606-9

  日期：2012.6

  A series of novel 5-aryl-3-cyclopropyl-4,5-dihydropyrazole derivatives 2a–p were synthesized via cyclization of chalcones 1a–h with thiosemicarbazide or semicarbazide HCl and evaluated as anti-inflammatory/antioxidant agents. The structures were confirmed by elemental analyses and spectral data. The free radical scavenging activity toward superoxide was determined. Their effect on hepatocytes viability and nitric oxide (NO) production in LPS-stimulated macrophages was also determined. The results showed that compounds 2e and 2n demonstrated the highest free-radical scavenging and anti-inflammatory activities, thus can be useful in the prevention of oxidative stress and inflammation-related disorders.

  通过查耳酮 1a-h 与硫代氨基脲或盐酸氨基脲的环化反应，合成了一系列新型 5-芳基-3-环丙基-4,5-二氢吡唑衍生物 2a-p，并将其作为抗炎/抗氧化剂进行了评估。元素分析和光谱数据证实了这些化合物的结构。还测定了它们对超氧化物的自由基清除活性。还测定了它们对肝细胞活力和 LPS 刺激巨噬细胞产生一氧化氮（NO）的影响。结果表明，化合物 2e 和 2n 具有最高的自由基清除活性和抗炎活性，因此可用于预防氧化应激和炎症相关疾病。