diphenylmethyl 5-cyano-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate | 115315-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 5-cyano-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 115315-09-8
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₄
• 分子量: 509.605
• InChiKey: PMWJVNYWMIRIAB-AUGBGVLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 5-cyano-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate 在 potassium nitrososulfonate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-cyano-11-hydroxyimino-7-hydroxymethyl-13-methyl-8-oxo-1,2,3,4,5,7,8,11,12,12a-decahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺霉素醌衍生物的合成。

  摘要：

  O-Demethyl-DX-52-1（3a）是由奎宁霉素（1）分两个步骤（氰化和O-脱甲基化）制得的。用弗雷米氏盐3a及其酯3b，3c处理后，以良好的收率得到所需的醌4-6。各种取代的醌12-37、47-50是由4-6通过Thiele乙酰化，然后将乙酸酯水解和卤化，通过直接添加胺，醇和硫醇，然后进行环氧化和随后用苯胺打开环氧化物制备的。从相应的甲氧基苯酚7b和38b获得醌单酮39b和40。添加羟胺使喹酮肟区域特异性地为44。在各种衍生物中，双甲基硫代醌（37）的抗肿瘤活性是最有前途的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3202
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,12-imino-13-methyl-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到diphenylmethyl 5-cyano-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-13-methyl-1,2,3,4,5,7,12,12a-octahydro-1,4-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺霉素醌衍生物的合成。

  摘要：

  O-Demethyl-DX-52-1（3a）是由奎宁霉素（1）分两个步骤（氰化和O-脱甲基化）制得的。用弗雷米氏盐3a及其酯3b，3c处理后，以良好的收率得到所需的醌4-6。各种取代的醌12-37、47-50是由4-6通过Thiele乙酰化，然后将乙酸酯水解和卤化，通过直接添加胺，醇和硫醇，然后进行环氧化和随后用苯胺打开环氧化物制备的。从相应的甲氧基苯酚7b和38b获得醌单酮39b和40。添加羟胺使喹酮肟区域特异性地为44。在各种衍生物中，双甲基硫代醌（37）的抗肿瘤活性是最有前途的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3202