1-(4-cyanophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol | 91671-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-cyanophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 4-(1-Hydroxy-3-methylbut-3-enyl)benzonitrile
• CAS: 91671-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ORTWDXXMYMULNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  339.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-cyanophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant

  摘要：

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ja100716x
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基丙-1-烯 、 4-氰基苯甲醛 在 氢化铈 (CeH3) 、 汞 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到1-(4-cyanophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a006

文献信息

• Electrochemical Deoxygenative Barbier-Type Reaction
  作者：Hongyu Wang、Zhihui Wang、Guo Zhao、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01286

  日期：2022.5.27

  bond formation reaction is achieved through electrochemical reduction of alcoholic phosphates or sulfonates with aldehydes or ketones. Alcohol derivatives of phosphates undergo single-electron reduction under electrochemical conditions followed by a spontaneous cleavage of the C–O bond with the exothermic loss of phosphate resulting in an alkyl radical species. Subsequently, radical intermediates are further

  有效的脱氧 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成反应是通过醇磷酸盐或磺酸盐与醛或酮的电化学还原来实现的。磷酸盐的醇衍生物在电化学条件下经历单电子还原，随后 C-O 键自发断裂，磷酸盐放热损失产生烷基自由基物种。随后，自由基中间体在阴极被进一步还原为碳负离子，碳负离子被羰基化合物原位捕获，从而完成脱氧巴比尔型反应。
• 10.1021/acs.joc.4c00775
  作者：Bousselat, Ava、Rouden, Jacques、Blanchet, Jérôme

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00775

  日期：——

  Lewis acids are crucial in chemistry, with applications in pharmaceuticals, agrochemicals, and materials science. In main-group chemistry, they offer alternatives to transition metals, prompting our study of halogenated boronic acid esters (BAEs). Although BAEs are well-known, their catalytic potential has been overlooked. Our investigation found their Lewis acidity superior to that of boron trifluoride

  路易斯酸在化学中至关重要，可应用于制药、农用化学品和材料科学。在主族化学中，它们提供了过渡金属的替代品，促进了我们对卤代硼酸酯（BAE）的研究。尽管 BAE 众所周知，但它们的催化潜力却被忽视了。我们的研究发现它们的路易斯酸度优于三氟化硼，与三（五氟苯基）硼烷相当。此外，它们对醛的樱井烯丙基化的催化作用已被记录，为未来的进展铺平了道路。
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;TAWARAYAMA, YOSHINORI;SUGIURA, YASUSHI;M+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3904-3912
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、TAWARAYAMA, YOSHINORI、SUGIURA, YASUSHI、M+

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10
• Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja100716x

  日期：2010.5.12

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.