1-Methylethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-3-butynoate | 642453-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Methylethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-3-butynoate
• 英文别名: propan-2-yl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxobut-3-ynoate
• CAS: 642453-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: RMCUABAAJSKPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿法替尼杂质77 、 1-乙炔基-4-硝基苯 在 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到1-Methylethyl 4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃和单草酰氯的铜催化交叉偶联反应新型合成2-氧代-3-丁酸酯。

  摘要：

  开发了通用有效的末端炔烃和单草酰氯的Cu（I）催化交叉偶联反应，用于合成2-oxo-3-butynoates和2-oxo-3-butynoamides。易于获得的起始原料，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性以及对化学计量的有机锂或镁试剂的避免，共同突出了该反应。

  DOI：

  10.1021/jo0353076

文献信息

• Novel Synthesis of 2-Oxo-3-butynoates by Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Terminal Alkynes and Monooxalyl Chloride
  作者：Minjie Guo、Dao Li、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo0353076

  日期：2003.12.1

  A general and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of terminal alkynes and monooxalyl chloride for the synthesis of 2-oxo-3-butynoates and 2-oxo-3-butynoamides was developed. Readily available starting materials, the mild reaction conditions, wide functional group tolerance, and the obviation of stoichiometric organolithium or magnesium reagents combine to highlight this reaction.

  开发了通用有效的末端炔烃和单草酰氯的Cu（I）催化交叉偶联反应，用于合成2-oxo-3-butynoates和2-oxo-3-butynoamides。易于获得的起始原料，温和的反应条件，宽泛的官能团耐受性以及对化学计量的有机锂或镁试剂的避免，共同突出了该反应。