isopropyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-ynoate | 1261147-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-ynoate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-ynoate
• CAS: 1261147-34-5
• 化学式: C₁₃H₁₁FO₃
• 分子量: 234.227
• InChiKey: QGYXJZMTMKPYEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  310.1±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-ynoate 在 C₃₈H₃₃O₄P 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在绿色溶剂 iPrOH 中通过不对称二元酸催化对映选择性 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原 β,γ-不饱和 α-酮酯

  摘要：

  通过使用不对称二元酸催化剂，单独在 iPrOH 中实现了 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原。0.2 mol% 的手性磷酸和 0.5 mol% Sc(OTf) 3的存在足以以优异的收率（高达 98%）和对映选择性（高达 99 %ee)。通过对 2-oxo-3-enoates 转移氢化的 DFT 研究，我们提出了一种可能的机制来阐明二元酸协同效应，并通过底物的乙烯基苯部分和手性磷酸的苯环。

  DOI：

  10.1039/d2gc03441g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 阿法替尼杂质77 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到isopropyl 4-(4-fluorophenyl)-2-oxobut-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  功能化的2-亚氨基氧杂环丁烷的三组分组装和发散环扩环

  摘要：

  大胆的多元化战略：芳烃，对甲苯磺酰叠氮化物和芳族2-氧代丁3酸酯进行铜（I）催化的多组分反应，以提供功能化的2-亚氨基氧杂环丁烷1，可以选择性地将其转化为五元氮取决于反应条件（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基； R = Et，i Pr）包含两种不同类型的杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201004685

文献信息

• Three-Component Assembly and Divergent Ring-Expansion Cascades of Functionalized 2-Iminooxetanes
  作者：Weijun Yao、Lianjie Pan、Yiping Zhang、Gang Wang、Xiaoqin Wang、Cheng Ma

  DOI：10.1002/anie.201004685

  日期：2010.11.22

  A bold diversification strategy: Aromatic alkynes, p‐toluenesulfonyl azide, and aromatic 2‐oxobut‐3‐ynoates underwent a copper(I)‐catalyzed multicomponent reaction to provide functionalized 2‐iminooxetanes 1, which could be converted selectively into five‐membered nitrogen‐containing heterocycles of two different sorts, depending on the reaction conditions (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl;

  大胆的多元化战略：芳烃，对甲苯磺酰叠氮化物和芳族2-氧代丁3酸酯进行铜（I）催化的多组分反应，以提供功能化的2-亚氨基氧杂环丁烷1，可以选择性地将其转化为五元氮取决于反应条件（参见方案； Tf =三氟甲磺酰基； R = Et，i Pr）包含两种不同类型的杂环。
• Organocatalytic synthesis of densely functionalized oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[<i>b</i>][1,5]oxazocine heterocycles
  作者：Ramani Gurubrahamam、Koppanathi Nagaraju、Kwunmin Chen

  DOI：10.1039/c8cc02565g

  日期：——

  Metal-free addition of salicylhydrazones to electron deficient internal alkynes catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield oxa-bridged 2,6-epoxybenzo[b][1,5]oxazocine heterocycles was achieved. The demonstrated protocol proceeds through an o-quinone methide formation, aza-Michael addition, stereoselective protonation, enamine promoted aromatization, O,O-acetalization and O,N-aminalization

  实现了在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化下，将水杨酰肼无金属加成至缺电子的内部炔烃中，从而生成氧杂桥联的2,6-环氧苯并[ b ] [1,5]恶唑啉杂环。所证明的方案通过邻醌甲基化物的形成，氮杂-迈克尔加成，立体选择性质子化，烯胺促进的芳构化，O，O-乙缩醛化和O，N-酰胺化序列进行，以高产率提供具有高非对映选择性的特权杂环。
• Enantioselective Meerwein–Ponndorf–Verley reduction of β,γ-unsaturated α-keto esters by asymmetric binary-acid catalysis in the green solvent iPrOH
  作者：Huixin Qiu、Jiayi Ren、Long Zhang、Ran Song、Wen Si、Daoshan Yang、Lirong Wen、Jian Lv

  DOI：10.1039/d2gc03441g

  日期：——

  of β,γ-unsaturated α-keto esters in iPrOH alone was achieved by using asymmetric binary-acid catalysts. The presence of 0.2 mol% of a chiral phosphoric acid and 0.5 mol% Sc(OTf)3 is sufficient to obtain synthetically relevant β,γ-unsaturated α-hydroxy esters in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99% ee). By DFT studies on the transfer hydrogenation of 2-oxo-3-enoates, we have

  通过使用不对称二元酸催化剂，单独在 iPrOH 中实现了 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原。0.2 mol% 的手性磷酸和 0.5 mol% Sc(OTf) 3的存在足以以优异的收率（高达 98%）和对映选择性（高达 99 %ee)。通过对 2-oxo-3-enoates 转移氢化的 DFT 研究，我们提出了一种可能的机制来阐明二元酸协同效应，并通过底物的乙烯基苯部分和手性磷酸的苯环。