tert-butyl (S)-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 130418-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (S)-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 130418-99-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: HLIPGOXSLIPWFG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(4S)-4-amino-5-hydroxypent-2-ynyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral α-acetylenic cyclic amines from α-amino acids: Applications to differentially constrained oxotremorine analogues as muscarinic agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94471-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 生成 tert-butyl (S)-4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CHUNG, JOHN Y. L.;WASICAK, JAMES T., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 3957-3960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
• [EN] ALKYNYL AMINES THAT REGULATE CHOLINERGIC NEUROTRANSMISSION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1991000724A1

  公开（公告）日：1991-01-24

  (EN) A compound that regulates cortical cholinergic neurotransmission of formula (I), wherein A is (1) a functionalized lactam; (2) a a functionalized azacycloalkyl group; (3) a functionalized carbonylaminomethyl group; or (4) a functionalized oxyalkyl group; and B is (1) a functionalized pyrrolidin-2-yl group; (2) a functionalized aminomethyl group; (3) a 5-membered heterocycle containing two heteroatoms; or (4) a piperidine derivative; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne un composé de régulation de la neurotransmission cholinergique corticale ayant la formule (I), dans laquelle A représente (1) une lactame fonctionnalisée; (2) un groupe azacycloalkyle fonctionnalisé; (3) un groupe carbonylaminométhyle fonctionnalisé; ou (4) un groupe oxyalkyle fonctionnalisé; et B représente (1) un groupe pyrrolidine-2-yl fonctionnalisé; (2) un groupe aminométhyle fonctionnalisé; (3) un hétérocycle à 5 membres contenant deux hétéro-atomes; ou (4) un dérivé de pipéridine, ou son sel pharmaceutiquement acceptable.