(3-azidopropyl)-1-naphthylamine | 1188292-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3-azidopropyl)-1-naphthylamine
• 英文别名: N-(3-azidopropyl)-1-naphthylamine；N-(3-azidopropyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 1188292-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄
• 分子量: 226.281
• InChiKey: CUSMXJWJESCTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidopropyl)-1-naphthylamine 、 2-亚硝基-5-二甲氨基苯酚盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到N-[5-(3-azidopropylamino)-9H-benzo[a]-phenoxazin-9-ylidene]-N-methyl-methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于生物标记的可点击荧光团（有或没有铜）†

  摘要：

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。

  DOI：

  10.1039/b907741c
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-ylamino)propan-1-ol 在 sodium azide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(3-azidopropyl)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  基于点击化学的制备马来酰亚胺型硫醇反应标记的方法

  摘要：

  马来酰亚胺广泛用于标记蛋白质和衍生硫醇。所谓的点击反应被证明允许将马来酰亚胺基团有效地引入叠氮基改性的荧光团（苯并恶嗪），方法是通过将它们与炔烃改性的马来酰亚胺反应产生新的硫醇反应性荧光标记 5-7。该反应在温和的实验条件下进行，并提供了一种引入马来酰亚胺基团的新策略，如此处针对荧光团的示例。可以想象，它可以扩展到放射性、电活性、同位素或自旋标记。以前报道的从开环前体开始形成这种马来酰亚胺的方法需要相当苛刻的条件。新的苯并恶嗪 5-7 的特点是在发色团和马来酰亚胺官能团之间有一个相当长且灵活的接头，并且它们的荧光可以用二极管激光器（这是荧光测定中的首选光源）进行光激发。它们与：(a) 氨基硫醇半胱胺、(b) 肽谷胱甘肽和 (c) 与人血清白蛋白偶联。吩恶嗪酮 5 的荧光是强溶剂致变色的，这表明它可用作极性敏感探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001085

文献信息

• A near-infrared GPX4 fluorescent probe for non-small cell lung cancer imaging
  作者：Qiao Hu、Wanjie Zhu、Jianjun Du、Saran Long、Wen Sun、Jiangli Fan、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/d2cc06161a

  日期：——

  A near-infrared fluorescent probe ENBO-ML210 was developed. In vitro and in vivo imaging results showed that it could target and visualize GPX4 in H1299 cells, exhibiting the potential for diagnosis of non-small lung cancer.

  一种近红外荧光探针ENBO-ML210被开发出来。体外和体内成像结果表明，它可以定位和可视化H1299细胞中的GPX4，具有诊断非小细胞肺癌的潜力。