(3E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyl-6,6'-dimethyl-3,5-hexadiene | 1022186-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyl-6,6'-dimethyl-3,5-hexadiene
• CAS: 1022186-61-3
• 化学式: C₂₈H₃₆O₄
• 分子量: 436.591
• InChiKey: UVNZUHAOEBOKBB-ZNLRHDTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (PMBOCH2CH2C)2 、 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(3E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-5-vinyl-6,6'-dimethyl-3,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成取代的1,4-二烯和交叉共轭三烯的丙二烯-炔交叉偶联。

  摘要：

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.015

文献信息

• Reprint of “Allene–alkyne cross-coupling for stereoselective synthesis of substituted 1,4-dienes and cross-conjugated trienes”
  作者：Heidi L. Shimp、Alissa Hare、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.086

  日期：2008.7

  Titanium-mediated cross-coupling of allenic alcohols with alkynes has been investigated. Divergent reaction pathways were discovered that provide either stereodefined 1,4-dienes or substituted cross-conjugated trienes. In short, allene substitution plays a critical role in the determination of reaction pathway.

  已经研究了钛介导的烯丙醇与炔烃的交叉偶联。发现提供立体定义的1，4-二烯或取代的交叉共轭三烯的不同反应途径。简而言之，丙二烯取代在反应路径的确定中起关键作用。