Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-azido-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 4350-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-azido-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: 3β-acetoxyandrost-5-en-17α-azide
• CAS: 4350-68-9
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₂
• 分子量: 357.496
• InChiKey: URDVGQQVRVTFJI-YUDLKVPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-azido-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17α-amino-3β-hydroxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  17-α-氨基-5-androsten-3-beta-ol的合成; 17个取代的雄烷烃的NMR光谱。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(65)90014-0
• 作为产物：
  描述：

  5-androstene-3β,17β-diol 3-acetate 17-p-toluene-δ-sulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到Acetic acid (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-azido-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu(I) 催化叠氮炔环加成反应合成新型 17-triazolyl-androst-5-en-3-ol 差向异构体及其对 17α-羟化酶/C 17,20-裂解酶的抑制作用

  摘要：

  亮点1',4'-取代的-1,2,3-三唑基差向异构雄甾烷衍生物的合成。研究了三唑对C17,20-裂解酶的体外抑制作用。甾体三唑的C-17差向异构体影响C17， 20-裂解酶效应。在 17&agr;-三唑基系列中发现了 C17,20-裂解酶抑制剂。摘要：区域选择性 Cu(I) 催化 17&agr;-和 17&bgr;-azidoandrost-5-en-3&bgr;-ol 差向异构体（3b 和 5b）与不同末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应得到了新的 1,4-取代三唑基衍生物（8a-k 和 9a-k）。为了制备 5'-iodo-1',2',3'-三唑（8m-n 和 9m-n），开发了一种改进的方法，直接从甾体叠氮化物和末端炔烃，在 CuI 和 ICl 介导的反应中作为碘剂。8n 和 9n 的乙酰解和随后的水解产生 5'-羟基-1',2'，3'-三唑 8o 和 9o。通过体外放射孵育技术研究了

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.03.006