(1R,3aR,10aS) acetic acid 2-acetoxy-1,2,3a,4,9,10a-hexahydro-3,10-dioxa-benzo[f]azulen-1-yl ester | 866890-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (1R,3aR,10aS) acetic acid 2-acetoxy-1,2,3a,4,9,10a-hexahydro-3,10-dioxa-benzo[f]azulen-1-yl ester
• 英文别名: [(3R,3aS,10aR)-2-acetyloxy-2,3,3a,5,10,10a-hexahydrofuro[3,2-c][2]benzoxepin-3-yl] acetate
• CAS: 866890-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: VUIWHYKODXVYNI-IUOOZAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,10aS) acetic acid 2-acetoxy-1,2,3a,4,9,10a-hexahydro-3,10-dioxa-benzo[f]azulen-1-yl ester 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以160 mg的产率得到(1R,2R,3aR,10aS) acetic acid 2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1,2,3a,4,9,10a-hexahydro-3,10-dioxa-benzo[f]azulen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of exo-methylene furanose derivatives: an expedient approach to the synthesis of chiral tricyclic nucleosides and benzannulated oxepine derivatives

  摘要：

  Tributyltin radical mediated cyclization of the glucose derived exo-methylene furanose derivatives 5a-c led to the highly functionalized cis-fused bicyclic ethers 6a-c. The product could subsequently be transformed to the optically active tricyclic nucleoside analogue 8 or oxepine derivative 9. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.054
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-(2-bromo-benzyloxy)-5-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (1R,3aR,10aS) acetic acid 2-acetoxy-1,2,3a,4,9,10a-hexahydro-3,10-dioxa-benzo[f]azulen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of exo-methylene furanose derivatives: an expedient approach to the synthesis of chiral tricyclic nucleosides and benzannulated oxepine derivatives

  摘要：

  Tributyltin radical mediated cyclization of the glucose derived exo-methylene furanose derivatives 5a-c led to the highly functionalized cis-fused bicyclic ethers 6a-c. The product could subsequently be transformed to the optically active tricyclic nucleoside analogue 8 or oxepine derivative 9. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.054