1-(2-nitrophenylthio)-2,5-pyrrolidinedione | 17796-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrophenylthio)-2,5-pyrrolidinedione
• 英文别名: N-(2-nitro-benzenesulfenyl)-succinimide；N-(2-Nitro-benzolsulfenyl)-succinimid；N-(o-Nitro-phenylmercapto)-succinimid；N-(2-Nitrophenylsulfenyl)-succinimid；N-2-Nitrophenylthio-succinimid；N-(2-nitrophenylthio)succinimide；1-(2-nitrophenyl)sulfanylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 17796-90-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄S
• 分子量: 252.251
• InChiKey: AYTCQZIJADFSHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenylthio)-2,5-pyrrolidinedione 、 氰化钠 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-硝基-2-硫氰酸基苯
  参考文献：
  名称：

  Behaviors of N-(substituted thio)phthalimides, N-(substituted thio)succinimides, and N-(substituted thio)isatins toward some nucleophiles.

  摘要：

  合成了新化合物 N-(取代硫)异恶唑（III），并对与几种核外基团的反应进行了研究，以与使用 N-(取代硫)邻苯二甲酰亚胺（I）和 N-(取代硫)琥珀酰亚胺（II）的反应进行比较：I、II 和 III 均与有机金属化合物、氰离子和三氯甲基碳负离子反应，分别生成硫化物（IV）、硫氰酸盐（V）和三氯甲基硫化物（VI）。然而，与 I 和 II 不同，III 与胺发生反应，生成 3-氨基-1-取代硫-3-羟基-2-氧代喹啉（X），未观察到任何预期的亚硫酰胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1708
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 邻硝基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-(2-nitrophenylthio)-2,5-pyrrolidinedione
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯硫醇酯的构象偏爱：分子内和分子间力之间的相互作用；（E）-1-（4-甲基-2-硝基苯硫醇基）-2-苯基乙烯，S-（2-硝基苯基）-苯碳硫酸酯和1-（2-硝基苯硫基）-2,5-吡咯烷二酮的结构

  摘要：

  在（E）-1-（4-甲基-2-硝基苯硫醇基）-2-苯基乙烯（C15H13NO2S（1）（斜方体Pbca））中，硝基基团与相邻的芳基环几乎共面，但硝基-硝基之间的二面角芳基和苯乙烯基片段约为121度。分子通过成环的成对的CH ... O氢键连接。在S-（2-硝基苯基）苯硫代碳酸盐C13H9NO3S（2）（单斜晶P2（1）/ a）中，硝基旋转33.0（2）度，脱离相邻的芳基环平面，硫代苯甲酸酯基团很强扭转远离二取代的芳基环的平面。（2）的分子通过C-H ... O氢键连接成链，每条链通过芳香pi ... pi堆积相互作用连接到两个相邻的链上。在1-（2-硝基苯硫基）-2,5-吡咯烷二酮中 C10H8N2O4S（3）（单斜晶系P2（1）/ a），硝基再次与相邻的芳基环几乎共面，但吡咯烷二酮单元几乎与O2NC6H4SN平面正交。结构中存在三种类型的CH ... O氢键，它们将分子连接成二维网络。这

  DOI：

  10.1107/s0108768199009702

文献信息

• Groebel, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2887,2891
  作者：Groebel

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：John H. Aupers、Janet M.S. Skakle、James L. Wardell、Solange M.S.V. Wardell

  DOI：10.1023/a:1015631603235

  日期：——

  The synthesis, variable temperature NMR spectra, and crystal structures of two crystalline forms, 2a and 2b, of the enamine 1-(N,N-diethylamino)-2,2-bis(2-nitrophenylthio)ethene have been obtained. Both forms crystallize in the monoclinic space group P2(1)/a. The two phases have similar molecular structures but possess different intermolecular C-H... O hydrogen bonding interactions. Both forms exhibit disorder within the NEt2 fragment at 298 K: sufficient disorder persisted with 2a (orange needles) down to 100 K to make the geometric parameters pertaining to the enamine fragment unreliable. The disorder was effectively eliminated on cooling 2b down (red colored blocks) to 150 K. Cell dimensions for the 2a-phase are at 100 K: a = 11.1030(4) Angstrom, b = 15.1325(7) Angstrom, c = 12.4504(7) Angstrom, beta = 114.606(3)degrees, while for the 2b-phase at 150 K, a = 15.5206(4) Angstrom, b = 7.6958(2) Angstrom, c = 15.7137(3) Angstrom, beta = 92.580(7)degrees. The C-N bond length in the beta-form at 150 K of 1.335(3) Angstrom indicates considerable double bond character: the rotational barrier of the C-N bond in CDCl3 was calculated to be 52.4 kJ mol(-1).