7,16-dihydro-19,20-dihydroxy-7,16-ethanoheptacene | 908586-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,16-dihydro-19,20-dihydroxy-7,16-ethanoheptacene
• 英文别名: Octacyclo[14.14.2.02,15.04,13.06,11.017,30.019,28.021,26]dotriaconta-2,4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-tetradecaene-31,32-diol；octacyclo[14.14.2.02,15.04,13.06,11.017,30.019,28.021,26]dotriaconta-2,4,6,8,10,12,14,17,19,21,23,25,27,29-tetradecaene-31,32-diol
• CAS: 908586-74-3
• 化学式: C₃₂H₂₂O₂
• 分子量: 438.525
• InChiKey: ZANOSUJYYBOXEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  723.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,16-dihydro-19,20-dihydroxy-7,16-ethanoheptacene 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione
  参考文献：
  名称：

  聚合物基质中七苯的光生

  摘要：

  七苯 (1) 是通过使用 UV-LED 灯 (395 +/- 25 nm) 在聚合物基质中对 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione (2) 进行光脱羰而生成的。化合物 1 显示出从 600 到 825 nm（λmax 约为 760 nm）的长波长吸收带，并且发现在聚合物基质中可稳定长达 4 小时。然而，2 在甲苯中的溶液的辐照仅产生氧加合物。

  DOI：

  10.1021/ja063823i
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四(亚甲基)-双环[2.2.2]-2-辛烯 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四氯苯醌 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7,16-dihydro-19,20-dihydroxy-7,16-ethanoheptacene
  参考文献：
  名称：

  庚并烯：通过氧化成4nπ-电子阳离子增加了4n + 2π-电子多环芳烃的持久性

  摘要：

  出乎意料的稳定指示：庚并烯（一种4 n + 2π电子化合物）具有很高的反应活性，因此无法分离。其双阳离子（4 Ñ π电子化合物）可从七苯二聚体/硫酸的低聚物在室温下获得，并且可以在不存在氧的可保存一年以上。（参见图片以并四苯为庚并的指示剂的UV / Vis-NIR光谱。）

  DOI：

  10.1002/anie.201209722

文献信息

• Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix
  作者：Rajib Mondal、Bipin K. Shah、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/ja063823i

  日期：2006.8.1

  Heptacene (1) was generated by the photodecarbonylation of 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione (2) in a polymer matrix using a UV-LED lamp (395 +/- 25 nm). Compound 1 showed a long wavelength absorption band extending from 600 to 825 nm (lambdamax approximately 760 nm) and was found to be stable up to 4 h in the polymer matrix. However, irradiation of a solution of 2 in toluene produced only

  七苯 (1) 是通过使用 UV-LED 灯 (395 +/- 25 nm) 在聚合物基质中对 7,16-dihydro-7,16-ethanoheptacene-19,20-dione (2) 进行光脱羰而生成的。化合物 1 显示出从 600 到 825 nm（λmax 约为 760 nm）的长波长吸收带，并且发现在聚合物基质中可稳定长达 4 小时。然而，2 在甲苯中的溶液的辐照仅产生氧加合物。
• Heptacene: Increased Persistence of a 4<i>n</i>+2 π-Electron Polycyclic Aromatic Hydrocarbon by Oxidation to the 4<i>n</i> π-Electron Dication
  作者：Ralf Einholz、Holger F. Bettinger

  DOI：10.1002/anie.201209722

  日期：2013.9.9

  unexpectedly stable dication: Heptacene (a 4n+2 π‐electron compound) is so highly reactive that it cannot be isolated. Its dication (a 4n π‐electron compound) can be obtained from heptacene dimers/oligomers in sulfuric acid at room temperature and can be kept for more than one year in the absence of oxygen. (See picture for the UV/Vis‐NIR spectra of the dications of tetracene to heptacene.)

  出乎意料的稳定指示：庚并烯（一种4 n + 2π电子化合物）具有很高的反应活性，因此无法分离。其双阳离子（4 Ñ π电子化合物）可从七苯二聚体/硫酸的低聚物在室温下获得，并且可以在不存在氧的可保存一年以上。（参见图片以并四苯为庚并的指示剂的UV / Vis-NIR光谱。）