3-(5'-bromo-1'H-benzimidazol-2'-yl)propyl acetate | 649721-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(5'-bromo-1'H-benzimidazol-2'-yl)propyl acetate
• 英文别名: 3-(6-bromo-1H-benzimidazol-2-yl)propyl acetate
• CAS: 649721-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: GPZHZGNCJFOBPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  480.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 、 3-(5'-bromo-1'H-benzimidazol-2'-yl)propyl acetate 以0.045 g的产率得到methyl 4-[3'-(5'-bromo-1'H-benzimidazol-2'-yl)propyloxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles

  摘要：

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。

  DOI：

  10.1071/ch03012
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(5'-bromo-1'H-benzimidazol-2'-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles

  摘要：

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。

  DOI：

  10.1071/ch03012