2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis<3'-<2''-(1''',3'''-dioxolan-2'''-yl)phenyl>propoxymethyl>bicyclo<2.2.2>oct-7-ene | 142483-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis<3'-<2''-(1''',3'''-dioxolan-2'''-yl)phenyl>propoxymethyl>bicyclo<2.2.2>oct-7-ene
• CAS: 142483-78-1
• 化学式: C₆₀H₇₆O₁₂
• 分子量: 989.256
• InChiKey: CUOZEYKLFDLBRT-QXGNXWBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis<3'-<2''-(1''',3'''-dioxolan-2'''-yl)phenyl>propoxymethyl>bicyclo<2.2.2>oct-7-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis<3'-<2''-formylphenyl>propoxymethyl>bicyclo<2.2.2>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烷封端的卟啉。1. 综合、表征和解三维结构

  摘要：

  路易斯酸成功合成了三种新型封端卟啉{双环[2.2.2]辛烷封端卟啉VIAH 2 和VIBH 2 和双环[2.2.2]-oct-7-烯封端卟啉VICH 2 } (BF 3 .Et 2 O) 分别催化吡咯与四缩醛 6、12 和 15 的缩合。卟啉 VIAH 2 和 VIBH 2 的 1 H 和 13 C 1D 和 1 H- 1 H 2D NMR（DQF-COSY 和 ROESY）以及 VICH 2 的 1 H 1D 和 2D NMR 确定了双环 [2.2.2] 的桥辛烷帽指向帽和卟啉平面之间形成的空腔外部。VIAH 2 在溶液中的三维结构已经使用 ROESY 和距离几何计算确定，并且卟啉和帽之间形成的空腔已被证明是仅足以容纳单个 H 2 O。

  DOI：

  10.1021/ja00043a003
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 3-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-phenyl)-propyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-syn,3-syn,5-syn,6-syn-tetrakis<3'-<2''-(1''',3'''-dioxolan-2'''-yl)phenyl>propoxymethyl>bicyclo<2.2.2>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.2]辛烷封端的卟啉。1. 综合、表征和解三维结构

  摘要：

  路易斯酸成功合成了三种新型封端卟啉{双环[2.2.2]辛烷封端卟啉VIAH 2 和VIBH 2 和双环[2.2.2]-oct-7-烯封端卟啉VICH 2 } (BF 3 .Et 2 O) 分别催化吡咯与四缩醛 6、12 和 15 的缩合。卟啉 VIAH 2 和 VIBH 2 的 1 H 和 13 C 1D 和 1 H- 1 H 2D NMR（DQF-COSY 和 ROESY）以及 VICH 2 的 1 H 1D 和 2D NMR 确定了双环 [2.2.2] 的桥辛烷帽指向帽和卟啉平面之间形成的空腔外部。VIAH 2 在溶液中的三维结构已经使用 ROESY 和距离几何计算确定，并且卟啉和帽之间形成的空腔已被证明是仅足以容纳单个 H 2 O。

  DOI：

  10.1021/ja00043a003