N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-tert-butoxyproline benzyl ester | 1239474-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-tert-butoxyproline benzyl ester
• CAS: 1239474-21-5
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₅
• 分子量: 499.607
• InChiKey: UBOCVHDUCSYWMZ-DWACAAAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-tert-butoxyproline benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-tert-butoxyproline
  参考文献：
  名称：

  4-羟脯氨酸的4S非对映异构体的异常

  摘要：

  脯氨酰 4-羟化酶在原胶原、弹性蛋白和其他蛋白质中某些 (2S)-脯氨酸 (Pro) 残基的 γ-碳原子上以 4R 构型安装羟基，形成 (2S,4R)-4-羟脯氨酸 (Hyp) ）。这种普遍存在的翻译后修饰产生的粗俗效应强化了 C(gamma)-exo 环褶皱并稳定了胶原蛋白三螺旋。尽管带负电的 4S 取代基能够增强 Pro 更常见的 C(gamma)-内环褶皱，但尚未在蛋白质中观察到 Hyp 非对映异构体 (2S,4S)-4-羟脯氨酸 (hyp)。在这里，我们利用密度泛函理论、光谱学、晶体学和量热法，利用胶原蛋白模型系统探索 hyp 掺入对蛋白质稳定性的影响。我们发现 Pro 的 4S-羟基化形成 hyp 确实强制了 C(gamma)-内环褶皱，但羟基部分和 hyp 的羰基之间的跨环氢键扭曲了通常伴随 C 的主链扭转角(gamma)-endo 环褶皱。这种相同的跨环氢键增强了 n-->pi*

  DOI：

  10.1021/ja103082y
• 作为产物：
  描述：

  异丁烯 、 (2S,4S)-4-羟基-1,2-吡咯烷二甲酸 1-芴甲基酯 2-苄基酯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-tert-butoxyproline benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-羟脯氨酸的4S非对映异构体的异常

  摘要：

  脯氨酰 4-羟化酶在原胶原、弹性蛋白和其他蛋白质中某些 (2S)-脯氨酸 (Pro) 残基的 γ-碳原子上以 4R 构型安装羟基，形成 (2S,4R)-4-羟脯氨酸 (Hyp) ）。这种普遍存在的翻译后修饰产生的粗俗效应强化了 C(gamma)-exo 环褶皱并稳定了胶原蛋白三螺旋。尽管带负电的 4S 取代基能够增强 Pro 更常见的 C(gamma)-内环褶皱，但尚未在蛋白质中观察到 Hyp 非对映异构体 (2S,4S)-4-羟脯氨酸 (hyp)。在这里，我们利用密度泛函理论、光谱学、晶体学和量热法，利用胶原蛋白模型系统探索 hyp 掺入对蛋白质稳定性的影响。我们发现 Pro 的 4S-羟基化形成 hyp 确实强制了 C(gamma)-内环褶皱，但羟基部分和 hyp 的羰基之间的跨环氢键扭曲了通常伴随 C 的主链扭转角(gamma)-endo 环褶皱。这种相同的跨环氢键增强了 n-->pi*

  DOI：

  10.1021/ja103082y