6-(((2S,3S,5R)-2-(((hydroxy(1H-imidazol-1-yl)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) | 866824-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(((2S,3S,5R)-2-(((hydroxy(1H-imidazol-1-yl)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 866824-19-3
• 化学式: C₄₄H₄₄N₅O₁₄P
• 分子量: 897.832
• InChiKey: HWMBVESRYFZVOD-FSRLPRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  245.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(((2S,3S,5R)-2-(((hydroxy(1H-imidazol-1-yl)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 sodium perchlorate 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 sodium 3'-amino-3'-deoxy-N-(fluorescein-4-ylcarbonyl)thymidine-5'-O-phosphorimidazole
  参考文献：
  名称：

  Linker-Free Fluorophore-Labeled Oligonucleotides: Synthesis of 3′-Fluoresceinylthymidine Building Blocks and their Coupling Reactions

  摘要：

  这里报道了两种胸苷衍生物的合成，其 3' 位具有酰胺连接的 6-羧基荧光素残基，适合合成荧光团标记的寡核苷酸。第一种是内酯形式的具有新戊酰保护的羧基荧光素残基的 5'-亚磷酰胺。它由 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 分三步制备而成，总产率为 73%，并偶联在固体支持物上。第二种是胸苷 5'-单磷酸咪唑化物，由 AZT 分五步得到，总产率为 48%。咪唑化物可以在水溶液中与氨基封端的核酸偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870024
• 作为产物：
  描述：

  N-(dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-deoxythvmidine-5'-O-phosphonate 、 三甲基硅咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(((2S,3S,5R)-2-(((hydroxy(1H-imidazol-1-yl)phosphoryl)oxy)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)carbamoyl)-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Linker-Free Fluorophore-Labeled Oligonucleotides: Synthesis of 3′-Fluoresceinylthymidine Building Blocks and their Coupling Reactions

  摘要：

  这里报道了两种胸苷衍生物的合成，其 3' 位具有酰胺连接的 6-羧基荧光素残基，适合合成荧光团标记的寡核苷酸。第一种是内酯形式的具有新戊酰保护的羧基荧光素残基的 5'-亚磷酰胺。它由 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 分三步制备而成，总产率为 73%，并偶联在固体支持物上。第二种是胸苷 5'-单磷酸咪唑化物，由 AZT 分五步得到，总产率为 48%。咪唑化物可以在水溶液中与氨基封端的核酸偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870024