N-(dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-deoxythvmidine-5'-O-phosphonate | 866824-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-deoxythvmidine-5'-O-phosphonate
• CAS: 866824-25-1
• 化学式: C₄₁H₄₂N₃O₁₄P
• 分子量: 831.77
• InChiKey: KSCOTQNIIBXJCT-AVXDPSIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  227.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-deoxythvmidine-5'-O-phosphonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以113 mg的产率得到C₃₁H₂₄N₃O₁₂P^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Linker-Free Fluorophore-Labeled Oligonucleotides: Synthesis of 3′-Fluoresceinylthymidine Building Blocks and their Coupling Reactions

  摘要：

  这里报道了两种胸苷衍生物的合成，其 3' 位具有酰胺连接的 6-羧基荧光素残基，适合合成荧光团标记的寡核苷酸。第一种是内酯形式的具有新戊酰保护的羧基荧光素残基的 5'-亚磷酰胺。它由 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 分三步制备而成，总产率为 73%，并偶联在固体支持物上。第二种是胸苷 5'-单磷酸咪唑化物，由 AZT 分五步得到，总产率为 48%。咪唑化物可以在水溶液中与氨基封端的核酸偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870024
• 作为产物：
  描述：

  N-(3',6'-dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine 在 吡啶 、 diphenyl phosphite 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-deoxythvmidine-5'-O-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Linker-Free Fluorophore-Labeled Oligonucleotides: Synthesis of 3′-Fluoresceinylthymidine Building Blocks and their Coupling Reactions

  摘要：

  这里报道了两种胸苷衍生物的合成，其 3' 位具有酰胺连接的 6-羧基荧光素残基，适合合成荧光团标记的寡核苷酸。第一种是内酯形式的具有新戊酰保护的羧基荧光素残基的 5'-亚磷酰胺。它由 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 分三步制备而成，总产率为 73%，并偶联在固体支持物上。第二种是胸苷 5'-单磷酸咪唑化物，由 AZT 分五步得到，总产率为 48%。咪唑化物可以在水溶液中与氨基封端的核酸偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870024

文献信息

• WO2006/63717
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——